Rhodium-katalysierte Dimerisierung von ω-Allenylcarbonsäuren: Eine Methode zur Synthese C2-symmetrischer Makrodiolide und deren Anwendung in der Totalsynthese von Vermiculin von Steib,  Philip

Rhodium-katalysierte Dimerisierung von ω-Allenylcarbonsäuren: Eine Methode zur Synthese C2-symmetrischer Makrodiolide und deren Anwendung in der Totalsynthese von Vermiculin

Die Rhodium-katalysierte Hydro-Oxycarbonylierung von Allenen stellt ein effizientes, atom-ökonomisches und redox-neutrales Verfahren dar, verzweigte allylische Ester, sowohl inter-, wie auch intramolekular enantioselektiv aufzubauen.

In der vorliegenden Arbeit wurde die Entwicklung einer Rhodium-katalysierten, enantioselektiven und einstufigen Dimerisierungsmethode, als attraktiver Weg zum Aufbau C2-symmetrischer, homodimerer Bismakrolactone, ausgehend von ω-Allenylcarbonsäuren beschrieben. Dabei wurden allgemeingültige Faktoren, welche sich auf den quantitativen Erhalt und die Stereoselektivität der Dimerisierung auswirkten, untersucht und führten unter Verwendung eines Rhodium-Katalysators mit einem modifizierten chiralen DIOP-Liganden zur Darstellung von 14- bis 28-gliedrigen Makrodioliden in hohen Ausbeuten und ausgezeichneten Selektivitäten.

Unter Anwendung dieser Methodik auf einen einfach zu synthetisierenden monomeren Vorläufer konnte in einer zielorientierten Totalsynthese das antibiotische Makrodiolid (−)-Vermiculin enantioselektiv erhalten werden.

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Die Publikation Rhodium-katalysierte Dimerisierung von ω-Allenylcarbonsäuren: Eine Methode zur Synthese C2-symmetrischer Makrodiolide und deren Anwendung in der Totalsynthese von Vermiculin von ist bei Dr. Hut erschienen. Die Publikation ist mit folgenden Schlagwörtern verschlagwortet: Katalyse, Makrozyklen, Organische Chemie. Weitere Bücher, Themenseiten, Autoren und Verlage finden Sie hier: https://buch-findr.de/sitemap_index.xml . Auf Buch FindR finden Sie eine umfassendsten Bücher und Publikationlisten im Internet. Sie können die Bücher und Publikationen direkt bestellen. Ferner bieten wir ein umfassendes Verzeichnis aller Verlagsanschriften inkl. Email und Telefonnummer und Adressen. Die Publikation kostet in Deutschland 51 EUR und in Österreich 52.5 EUR Für Informationen zum Angebot von Buch FindR nehmen Sie gerne mit uns Kontakt auf!