Die organische Chemie wurde lange von ihrer bekanntesten Reaktion, der [2+2]-Photocycloaddition von α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen, dominiert. Seit einigen Jahren gewinnen andere Chromophore und Reaktionen zunehmend an Bedeutung. Diese Arbeit leistet einen Beitrag, indem sie sowohl alternative Reaktionswege von Carbonylverbindungen als auch neue Chromophore für [2+2]-Photocycloadditionen behandelt. So wurde eine Methode zur [2+2]-Photocycloaddition von Vinylsulfonen entwickelt, bei der nicht nur die Direktbestrahlung, sondern auch katalytische Verfahren zum Erfolg führten. Der Zugang zu Sulfonylcyclobutanen konnte hierdurch in nur wenigen Stufen ausgehend von kommerziell erhältlichen Chemikalien realisiert werden.
Im zweiten Teil der Arbeit wurde eine photochemische Ringkontraktion von 5,5-disubstituierten Cyclopentenonen synthetisch und mechanistisch untersucht. Die Substratbreite dieser ungewöhnlichen Transformation konnte dabei deutlich vergrößert und die Ausbeuten gegenüber bisher bekannten Methoden deutlich gesteigert werden. Zudem wurden die beiden parallel ablaufenden Reaktionswege der Reaktion durch die Übereinstimmung von synthetischen Ergebnissen und theoretischen Rechnungen von Kooperationspartnern verifiziert.
Aktualisiert: 2022-12-30
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Die Katalyse ist eine Schlüsseltechnologie in der Chemie, ohne die die ressourcenschonende Darstellung vielfältiger Chemikalien heute nicht mehr denkbar ist.
Maja Heitbaum stellt neuartige Katalysesysteme für die organische Chemie vor, bei denen heterogene Katalysatoren eine zentrale Rolle spielen.
Neue organisch-anorganische Hybridmaterialien wie Metall-organische und Element-organische Netzwerke werden als selektive und aktive Katalysatoren im ersten Teil der Arbeit vorgestellt. Die Synthese von gesättigten Stickstoff-Heterozyklen steht im zweiten Teil im Vordergrund. Durch die Verwendung von chiralen Auxiliaren in Verbindung mit heterogenen Katalysatoren können hochselektiv mehrere Stereozentren durch Hydrierung von substituierten Chinolinen aufgebaut werden.
Dieses Buch richtet sich an Leser aus den Bereichen der organischen und anorganischen Chemie sowie der Materialwissenschaften.
Aktualisiert: 2020-06-01
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