Neue Phospholan-basierte P,N-Chelatoren zur Katalyse
Andreas Hergesell
Die Methode zur Synthese von Verbindungen wie 79 ist sehr flexibel und bietet einen Zugang zu einer Vielzahl möglicher Chelatoren. Statt Anilin als Amin zu verwenden, besteht die Möglichkeit sekundäre cyclische Amine wie Pyrrolidin oder Morpholin einzusetzen. Chirale Amine wie Prolinol ließen sich ebenfalls erfolgreich in der Synthese einsetzen. Zu der Variation des Amins besteht außerdem eine große Auswahl an möglichen Rückgraten; so stehen eine Vielzahl von verwendbaren Dichloriden zur Verfügung welche 3-,4-,5-oder 6-gliedrige Carbo-oder Heterocyclen aufweisen. Neben der Synthese von weiteren Vertretern dieser Chelatoren-Klasse ist der Einsatz dieser Verbindungen in der asymmetrischen Synthese zum Testen ihrer jeweiligen Eigenschaften sinnvoll. Auch wenn die bisherigen Tests der synthetisierten P,N-Chelatoren in C=C,C=N und C=O Hydrierungsreaktionen eher enttäuschend verliefen, so kann durch eine Optimierung der Versuchsbedingungen, einem Wechsel der Substrate oder auch einem Tausch der asymmetrischen Reaktion eine Verbesserung der Kennzahlen wie TON, TOF und ee erreicht werden.
