Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese von chiralen Phosphor-Liganden für die homogene asymmetrische Übergangsmetall-Katalyse. Diese Katalyse stellt eine der wichtigsten Quellen zur Herstellung von chiralen Verbindungen dar. Zum Erreichen der notwendigen Enantiomerenreinheit werden Liganden benötigt, die diese Reaktionen steuern. Zurzeit sind noch nicht für alle Reaktionen effektive Liganden vorhanden. Aus dieser Problemstellung heraus beschäftigt sich diese Arbeit mit der Darstellung von neuen Liganden, die zur Klasse der Phosphoramidite gehören. Die Ligandenklasse der Phosphoramidite konnte schon in einigen Katalysen exzellente Ergebnisse liefern. In der vorliegenden Arbeit werden die neu synthetisierten Liganden in zwei Nickel-katalysierten C-C-Kupplungsreaktionen verwendet.
Die Einleitung dieser Arbeit zeigt die Entwicklung von homogenen Katalysatorsystemen und deren Anwendung in der Katalyse. Besonders wird die Ligandenklasse der Phosphoramidite deren modulare Synthese und deren Anwendung in der asymmetrischen Katalyse, insbesondere in der Hydrovinylierung und Cycloisomerisierung, beleuchtet. Bei dieser Klasse von Liganden werden das Potential sowie die Aktivitätsveränderung durch Veränderung der Struktur aufgezeigt und daraus dann die Problemstellung der Arbeit abgeleitet.
Im Kapitel 3 werden die Ergebnisse der Arbeit aufgezeigt und diskutiert. Dieses Kapitel ist in die drei Unterpunkte Ligandensynthese, Hydrovinylierung und Cycloisomerisierung aufgegliedert.
Aktualisiert: 2022-04-07
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Die Entwicklung und Untersuchung neuer Katalysatorsysteme in der homogenen Katalyse war Ziel dieser Arbeit. Dabei wurde der Schwerpunkt auf die Hydroformylierung von Alkenen und Alkinen gelegt. Supramolekulare Konzepte, wie die Selbstassoziation von komplementären Liganden über Wasserstoffbrücken, konnten erfolgreich angewendet werden. Mittels spezieller Liganden wurde mit dem, im Vergleich zu Rhodium, reaktionsträgen Iridium ein aktives und hochselektives Katalysatorsystem generiert. Die Hydroformylierung von Alkinen ist, im Vergleich zur Hydroformylierung von Alkenen, relativ unerforscht. Mittels selbstassoziierender Liganden wurde deshalb die Hydroformylierung von Phenylacetylen untersucht.
Im Rahmen dieser Arbeit konnte die Hydroformylierung auch mit verschiedenen anderen Reaktionen gekoppelt werden. So gelang es nicht-konjungierte, terminale Diene erfolgreich als Substrat in einer Tandem-Reaktionssequenz aus Hydroformylierung und Hydrierung einzusetzen. Weiterhin war es möglich α Alkinsäuren in einer Reaktionssequenz aus supramolekular-dirigierter Hydroformylierung, Michael Addition und Decarboxylierung zu verwenden, um β Arylaldehyde herzustellen. Die bei der Hydroformylierung gebildeten Aldehyde konnten organokatalysiert direkt in einer Friedel-Crafts-Reaktion mit Indolen zu Diindolylmethanen umgesetzt werden.
Darüberhinaus wurde der Reaktionsmechanismus der Rhodium-katalysierten Cycloisomerisierung von 1,6 Allenenen mit dem klassischen bidentaten DPEphos Liganden untersucht. Das dabei beobachtete Sechsringprodukt besitzt eine ungewöhnliche exocyclische 1,3 Dien-Funktionalität. Der Reaktionsmechanismus wurde über Deuterium-Markierung und quantenchemische Rechnungen untersucht.
Aktualisiert: 2020-12-26
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