Kohlenhydratstrukturen spielen eine wichtige, doch längst noch nicht vollständig verstandene Rolle bei biologischen Vorgängen. Kohlenhydrate, aber vor allem Verbindungen mit Kohlenhydrat-Teilstrukturen, sind deshalb zunehmend als chemische Werkzeuge, beispielsweise für pharmakologische Zwecke, von Bedeutung. Diese Strukturen mit einer Kohlenhydrat-Teilstruktur heißen Glycokonjugate. Es ist die Aufgabe der Glycochemie, also der Chemie der Kohlenhydrate, diese Strukturen zugänglich zu machen.
Dieses Buch liefert einen kreativen Beitrag zum Bereich der Glycochemie. Es werden mannigfaltige chemische Synthesen neuer und versatiler Mono- sowie Oligosaccharide beschrieben. Hierbei werden exemplarisch Syntheserouten hin zu folgenden Glycokonjugaten behandelt: modifizierte N-Glykane, fluoreszente Glycokonjugate sowie Glycopeptoide.
Die Motivation zur Darstellung eines Azid-modifizierten Glykans ist hierbei die Glycomodifikation von Proteinen. Ferner werden fluoreszente Glycokonjugate als Erweiterung organischer Fluoreszenzfarbstoffe, beispielsweise für die Visualisierung von Tumorzellen, vorgestellt. Zuletzt wird auf die Darstellung von Glycopeptoiden eingegangen, welche, wie Peptoide selbst, als molekulare Transporter im biologisch-medizinischen Bereich großen Anklang finden könnten.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Kohlenhydratstrukturen spielen eine wichtige, doch längst noch nicht vollständig verstandene Rolle bei biologischen Vorgängen. Kohlenhydrate, aber vor allem Verbindungen mit Kohlenhydrat-Teilstrukturen, sind deshalb zunehmend als chemische Werkzeuge, beispielsweise für pharmakologische Zwecke, von Bedeutung. Diese Strukturen mit einer Kohlenhydrat-Teilstruktur heißen Glycokonjugate. Es ist die Aufgabe der Glycochemie, also der Chemie der Kohlenhydrate, diese Strukturen zugänglich zu machen.
Dieses Buch liefert einen kreativen Beitrag zum Bereich der Glycochemie. Es werden mannigfaltige chemische Synthesen neuer und versatiler Mono- sowie Oligosaccharide beschrieben. Hierbei werden exemplarisch Syntheserouten hin zu folgenden Glycokonjugaten behandelt: modifizierte N-Glykane, fluoreszente Glycokonjugate sowie Glycopeptoide.
Die Motivation zur Darstellung eines Azid-modifizierten Glykans ist hierbei die Glycomodifikation von Proteinen. Ferner werden fluoreszente Glycokonjugate als Erweiterung organischer Fluoreszenzfarbstoffe, beispielsweise für die Visualisierung von Tumorzellen, vorgestellt. Zuletzt wird auf die Darstellung von Glycopeptoiden eingegangen, welche, wie Peptoide selbst, als molekulare Transporter im biologisch-medizinischen Bereich großen Anklang finden könnten.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Sowohl für die therapeutische Biotechnologie, als auch der biologischen Grundlagenforschung, besteht ein großer Bedarf an homogenen Glykokonjugaten. Diese dienen zum Ergründen der elementaren Wechselwirkungen definierter Glykanstrukturen, aber auch zur Herstellung verbesserter oder neuer Therapeutika.
Im Zuge dieser Arbeit konnte ein Zugang zu verschiedenen Azidderivaten von N-Glykanen über entwickelt werden, welche für die Darstellung von neo-Glykoproteinen geeignet sind.
Im Speziellen gelang die Darstellung der beta-manno-verknüpften Kernstruktur über die vorherige stereoselektive Synthese eines entsprechenden beta-gluco-Trisaccharidazids. Dieses konnte in einer optimierten dreistufigen Sequenz erfolgreich zur beta-mannosidischen Bindung invertiert werden. Das so erhaltene Azid konnte anschließend zu einem zweifachen Glykosylakzeptor entschützt und durch eine doppelte Glykosylierung erfolgreich zur geschützten Pentasaccharidkernstruktur der N-Glykane erweitert werden.
Exemplarisch gelang abschließend die selektive Modifikation eines cyclooctinmodifizierten Fab-Fragments via SPAAC mit einem entschützten beta-manno Trisaccharid.
Aktualisiert: 2022-12-21
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