Aktualisiert: 2023-07-03
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Totalsynthese des Marinen Makrolids Palmerolid A
Schlüsselwort: Naturstoffsynthese
Totalsynthese des Marinen Makrolids Palmerolid A
Totalsynthese des Marinen Makrolids Palmerolid A
Totalsynthese eines neuen Alternaria-Toxins
Durch den Befall und Verderb von Gemüse und Getreide können die Schwärzepilze der Gattung Alternaria hohen wirtschaftlichen Schaden verursachen. Weiterhin sind die Toxine der Schimmelpilze in prozessierter Nahrung zu finden, wodurch sie ein hohes Gefährdungspotential für Menschen und Tiere besitzen. Viele dieser Verbindungen konnten noch nicht auf ihre Toxizität untersucht werden. Daher existiert ein großes wissenschaftliches Interesse an der Entwicklung von Totalsynthesen zur Erforschung dieser Toxine. Diese Arbeit beschäftigt sich mit Extraktionsversuchen der strukturell unbekannten Altenuinsäure I aus Schimmelpilzkulturen und der Weiterentwicklung der Totalsynthese von Altenuinsäure II. Darüber hinaus konnte die Strukturaufklärung und Totalsynthese eines bisher nur vermuteten Intermediates in der Biosynthese der Altenuinsäuren mit Hilfe einer authentischen Naturstoffprobe durchgeführt werden.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Neuartige Cannabinoide — Synthese und biologische Evaluierung
Cannabinoide Rezeptoren sind vielversprechende Wirkstofftargets zur Behandlung der Symptome von AIDS, Krebs und Multipler Sklerose, weswegen der Entwicklung moderner Cannabinoide und der Erforschung ihrer Rezeptoren eine hohe Bedeutung zukommt.
In dieser Arbeit gelang die Synthese zahlreicher neuer 3-Benzylcumarine mit Hilfe der de novo-Strategie von Bräse et al. unter Verwendung einer NHC-unterstützten Umpolungsreaktion. Die entstandene Wirkstoffbibliothek wurde einer Structure-Activity-Relationship-Studie unterzogen, deren biologische Evaluierung eine selektive und hohe Affinität gegenüber cannabinoiden Rezeptoren, wie CB1-, CB2- und GPR55, mit Ki- und IC50-Werten im nanomolaren Bereich ergab, wobei insbesondere für GPR55-Antagonisten ein neues Leitstrukturmodell aufgestellt werden konnte.
Zudem wurden erstmals unterschiedliche Cannabinoid-Liganden in Form von polaritätssensitiven 3-Hydroxychromon-Farbstoffen synthetisiert mit dem Ziel der Integration des Fluorophors im Pharmakophor. Diese Liganden würden sowohl eine Visualisierung der cannabinoiden Rezeptoren als auch die detaillierte Untersuchung der Mikroumgebung der spezifischen Bindungsstelle am Rezeptor bezüglich der Polarität ermöglichen.
Im Zuge der formalen Syntheseroute von Tetrahydrocannabinol - dem dritten Teil dieser Arbeit - konnte zum einen 1-Methoxy-9-demethyl-THC erfolgreich isoliert werden, zum anderen lässt der modulare Aufbau des cannabinoidtypischen Tricyclus auch den synthetischen Zugang weiterer Cannabinoid-Derivate wie beispielsweise Nabilon zu.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Entwicklung von Synthesestrategien zum Aufbau der Parnafungine
Naturstoffe spielen in der modernen medizinischen Chemie eine zentrale Rolle, da zahlreiche Wirkstoffe auf Naturstoffen basieren. Durch Totalsynthesen können pharmakologisch aktive Strukturmerkmale von Naturstoffen zugänglich gemacht und neuartige Derivate mit biologischer Aktivität synthetisiert werden. Die vorliegende Dissertation leistet hierbei durch die Entwicklung von Synthesestrategien zum Aufbau der Parnafungine einen Beitrag zur aktuellen Forschung.
In der vorliegenden Arbeit konnte eine neue Methodik zur Einführung einer Methylester-Gruppe am 4-Chromanon-Gerüst entwickelt werden. Hierbei wurde eine organokatalysierte Reaktionsführung der Domino-vinylogen-Aldol-oxa-Michael-Reaktion gewählt, um tricyclische Lactole zu erhalten.
Außerdem wurde an der Synthese von heteromeren Biarylen gearbeitet, da die effiziente Knüpfung einer Biaryl-Bindung für den Aufbau der Parnafungine von zentraler Bedeutung ist. So gelang die Synthese funktionalisierter heteromerer Biaryle durch Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen von 4-Chromanon-Lactonen mit diversen borylierten Benzolderivaten und Heterocyclen.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Beiträge zur Totalsynthese von Perylenchinon-Naturstoffen
Der Befall zahlreicher von Menschen kultivierter Nutzpflanzen durch Schwärzepilze der Gattung Alternaria stellt auf Grund der Produktion einer Vielzahl von Toxinen ein nicht abschätzbares Risiko für Mensch und Tier dar. Aus diesem Grund ist es wissenschaftlich von großem Interesse Totalsynthesen zur Erforschung dieser Toxine bereitzustellen. Während bereits einige Synthesen für die Metaboliten mit Resorcylsäurelacton-Grundgerüst entwickelt wurden, ist dies bei den Metaboliten mit Perylenchinon-Grundgerüst bislang noch nicht gelungen. Diese Arbeit beschäftigt sich mit Vorarbeiten zur Totalsynthese dieser Perylenchinon-Toxine. Es wurde eine Synthese des Grundgerüstes für Perylenchinone des Biphenyltyps, wie beispielsweise Altertoxin I, entwickelt und Möglichkeiten zur weiteren Funktionalisierung aufgezeigt. Darüber hinaus ist es gelungen die Vorstufe des Dihydroanthracen-Grundkörpers in der für die Naturstoffe relevanten Konfiguration darzustellen, was einen wichtigen Meilenstein bei der Totalsynthese von Altertoxin III darstellt.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Totalsynthese von Bulgarein, Synthesen von Modellverbindungen eines Cyclopentenon-Naturstoffs aus Tricholoma sulphureum und eines DKP-Naturstoffs aus Mycena rosella
Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Synthesen von Naturstoffen aus Pilzen.
Der erste Teil beschäftigt sich dabei mit Naturstoffen mit einem Benzo[j]fluoranthengerüst, insbesondere mit der Totalsynthese von Bulgarein aus Bulgaria inquinans. Dabei wurden zwei über mehrere Stufen dargestellte Naphthalinbausteine über eine SUZUKI-Reaktion miteinander verknüpft. Ein säurekatalysierter Ringschluss über Polyphosphorsäure führte anschließend zum Benzo[j]fluoranthengerüst. Eine Oxidation mit Ammoniumcernitrat und anschließende Entschützung der Methylether führte letztlich zum Bulgarein mit einer Ausbeute von 25% über 4 Stufen.
Im zweiten Teil wird auf Naturstoffe mit einem Cyclopentenongerüst eingegangen, welche aus Tricholoma sulphureum isoliert werden konnten. Es wurden unterschiedlichste Furan-Derivate synthetisiert, welche in unterschiedlichen Experimenten zu Cyclopentenonen umgesetzt werden sollten.
Das letzte Kapitel beschäftigt sich mit einem Naturstoff mit DKP-System aus Mycena rosella. Das Rosellin C sollte durch eine peptidartige Knüpfung zweier Bausteine dargstellt werden.
Aktualisiert: 2023-05-11
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Totalsynthese von Bulgarein, Synthesen von Modellverbindungen eines Cyclopentenon-Naturstoffs aus Tricholoma sulphureum und eines DKP-Naturstoffs aus Mycena rosella
Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Synthesen von Naturstoffen aus Pilzen.
Der erste Teil beschäftigt sich dabei mit Naturstoffen mit einem Benzo[j]fluoranthengerüst, insbesondere mit der Totalsynthese von Bulgarein aus Bulgaria inquinans. Dabei wurden zwei über mehrere Stufen dargestellte Naphthalinbausteine über eine SUZUKI-Reaktion miteinander verknüpft. Ein säurekatalysierter Ringschluss über Polyphosphorsäure führte anschließend zum Benzo[j]fluoranthengerüst. Eine Oxidation mit Ammoniumcernitrat und anschließende Entschützung der Methylether führte letztlich zum Bulgarein mit einer Ausbeute von 25% über 4 Stufen.
Im zweiten Teil wird auf Naturstoffe mit einem Cyclopentenongerüst eingegangen, welche aus Tricholoma sulphureum isoliert werden konnten. Es wurden unterschiedlichste Furan-Derivate synthetisiert, welche in unterschiedlichen Experimenten zu Cyclopentenonen umgesetzt werden sollten.
Das letzte Kapitel beschäftigt sich mit einem Naturstoff mit DKP-System aus Mycena rosella. Das Rosellin C sollte durch eine peptidartige Knüpfung zweier Bausteine dargstellt werden.
Aktualisiert: 2023-05-04
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Totalsynthese von Bulgarein, Synthesen von Modellverbindungen eines Cyclopentenon-Naturstoffs aus Tricholoma sulphureum und eines DKP-Naturstoffs aus Mycena rosella
Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Synthesen von Naturstoffen aus Pilzen.
Der erste Teil beschäftigt sich dabei mit Naturstoffen mit einem Benzo[j]fluoranthengerüst, insbesondere mit der Totalsynthese von Bulgarein aus Bulgaria inquinans. Dabei wurden zwei über mehrere Stufen dargestellte Naphthalinbausteine über eine SUZUKI-Reaktion miteinander verknüpft. Ein säurekatalysierter Ringschluss über Polyphosphorsäure führte anschließend zum Benzo[j]fluoranthengerüst. Eine Oxidation mit Ammoniumcernitrat und anschließende Entschützung der Methylether führte letztlich zum Bulgarein mit einer Ausbeute von 25% über 4 Stufen.
Im zweiten Teil wird auf Naturstoffe mit einem Cyclopentenongerüst eingegangen, welche aus Tricholoma sulphureum isoliert werden konnten. Es wurden unterschiedlichste Furan-Derivate synthetisiert, welche in unterschiedlichen Experimenten zu Cyclopentenonen umgesetzt werden sollten.
Das letzte Kapitel beschäftigt sich mit einem Naturstoff mit DKP-System aus Mycena rosella. Das Rosellin C sollte durch eine peptidartige Knüpfung zweier Bausteine dargstellt werden.
Aktualisiert: 2023-05-04
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Übergangsmetall- und Organokatalyse kombiniert mit intramolekularer Diels-Alder-Reaktion: Ein neuer Zugang zu den Bizyklen der Clifednamide
Die Clifednamide sind Vertreter der Klasse der polyzyklischen Tetramat-Makrolactame, welche aus Streptomyces sp. JV178 isoliert wurden und Aktivität gegenüber zwei menschlichen Krebszelllinien aufweisen. Sämtliche Clifednamide besitzen ein polyzyklisches Fragment, auf dessen Synthese sich diese Arbeit fokussiert. Das Ab-Ringsystem wurde über eine Michael-Addition (90 %ee), einer Mukayiama-Aldol Reaktion für den konvergenten Aufbau des Dien-Systems und einer kombinierten Hydrozirkonierung / Kreuzkupplung welche die Enon-Einheit lieferte, aufgebaut. Mit der anschließenden intramolekularen Diels-Alder Reaktion konnte ein hochfunktionalisiertes Hydrindan mit der Stereoinformation der Clifednamide in einem guten Diastereomeren¬verhältnis (dr = 91 : 9) erhalten werden. Die gesamte Synthesesequenz umfasst 9 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 13 % und einem potenziellen Zugang zu weiteren Intermediaten der Clifednamid-Biosynthese. Somit konnte ein komplett neuer Zugang geschaffen werden, welcher den bisherigen synthetischen Ansatz mit 17 Stufen und einer Ausbeute von 1.3 % deutlich verbessern konnte.
Aktualisiert: 2022-12-30
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Synthese und Charakterisierung von funktionalisierten Spiro[2.5]octanen als potentielle Bausteine für Illudan-Sesquiterpene
![Synthese und Charakterisierung von funktionalisierten Spiro[2.5]octanen als potentielle Bausteine für Illudan-Sesquiterpene von Sebode, Hanna](https://buch-findr.de/media/synthese-und-charakterisierung-von-funktionalisierten-spiro2-5octanen-als-potentielle-bausteine-fuer-illudan-sesquiterpene-sebode-hanna-taschenbuecher_9783843948722_295.jpg)
Illudine sind eine Klasse von hoch toxischen und zytotoxischen Sesquiterpenen mit einem einzigartigen Grundgerüst. Das Illudin S-abgeleitete Derivat Irofulven weist einen höheren therapeutischen Index als der Naturstoff auf. Die antitumorale Wirkung wurde bereits in klinischen Studien ausführlich untersucht, während der Wirkmechanismus, welcher die Induktion einzigartiger DNA-Läsionen einschließt, noch offene Fragestellungen aufweist. Im Rahmen dieser Arbeit wurden verschieden substituierte Derivate des Spiro[2.5]octans synthetisiert, welche innerhalb einer anvisierten enantioselektiven Totalsynthese von Irofulven als Vorstufen dienen können. Dabei wurden verschiedene Reaktionstypen zur Einführung einer unsubstituierten Spirocyclopropaneinheit untersucht. Die in der Spirocyclopropaneinheit begründete spezielle Reaktivität der erhaltenen Verbindungen wurde durch die Charakterisierung von Umlagerungs- und Nebenprodukten beschrieben. Abschließend konnte eine Strategie zur Synthese eines TBS-geschützten Spiro[2.5]octa-4,5,7,8-tetraolderivates erarbeitet werden, welches eine hohe Stabilität gegenüber der Spaltung des Silylethers aufwies.
Aktualisiert: 2021-12-30
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Totalsynthese des Marinen Makrolids Palmerolid A
Totalsynthese eines neuen Alternaria-Toxins
Durch den Befall und Verderb von Gemüse und Getreide können die Schwärzepilze der Gattung Alternaria hohen wirtschaftlichen Schaden verursachen. Weiterhin sind die Toxine der Schimmelpilze in prozessierter Nahrung zu finden, wodurch sie ein hohes Gefährdungspotential für Menschen und Tiere besitzen. Viele dieser Verbindungen konnten noch nicht auf ihre Toxizität untersucht werden. Daher existiert ein großes wissenschaftliches Interesse an der Entwicklung von Totalsynthesen zur Erforschung dieser Toxine. Diese Arbeit beschäftigt sich mit Extraktionsversuchen der strukturell unbekannten Altenuinsäure I aus Schimmelpilzkulturen und der Weiterentwicklung der Totalsynthese von Altenuinsäure II. Darüber hinaus konnte die Strukturaufklärung und Totalsynthese eines bisher nur vermuteten Intermediates in der Biosynthese der Altenuinsäuren mit Hilfe einer authentischen Naturstoffprobe durchgeführt werden.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Entwicklung von Synthesestrategien zum Aufbau der Parnafungine
Naturstoffe spielen in der modernen medizinischen Chemie eine zentrale Rolle, da zahlreiche Wirkstoffe auf Naturstoffen basieren. Durch Totalsynthesen können pharmakologisch aktive Strukturmerkmale von Naturstoffen zugänglich gemacht und neuartige Derivate mit biologischer Aktivität synthetisiert werden. Die vorliegende Dissertation leistet hierbei durch die Entwicklung von Synthesestrategien zum Aufbau der Parnafungine einen Beitrag zur aktuellen Forschung.
In der vorliegenden Arbeit konnte eine neue Methodik zur Einführung einer Methylester-Gruppe am 4-Chromanon-Gerüst entwickelt werden. Hierbei wurde eine organokatalysierte Reaktionsführung der Domino-vinylogen-Aldol-oxa-Michael-Reaktion gewählt, um tricyclische Lactole zu erhalten.
Außerdem wurde an der Synthese von heteromeren Biarylen gearbeitet, da die effiziente Knüpfung einer Biaryl-Bindung für den Aufbau der Parnafungine von zentraler Bedeutung ist. So gelang die Synthese funktionalisierter heteromerer Biaryle durch Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen von 4-Chromanon-Lactonen mit diversen borylierten Benzolderivaten und Heterocyclen.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Beiträge zur Totalsynthese von Perylenchinon-Naturstoffen
Der Befall zahlreicher von Menschen kultivierter Nutzpflanzen durch Schwärzepilze der Gattung Alternaria stellt auf Grund der Produktion einer Vielzahl von Toxinen ein nicht abschätzbares Risiko für Mensch und Tier dar. Aus diesem Grund ist es wissenschaftlich von großem Interesse Totalsynthesen zur Erforschung dieser Toxine bereitzustellen. Während bereits einige Synthesen für die Metaboliten mit Resorcylsäurelacton-Grundgerüst entwickelt wurden, ist dies bei den Metaboliten mit Perylenchinon-Grundgerüst bislang noch nicht gelungen. Diese Arbeit beschäftigt sich mit Vorarbeiten zur Totalsynthese dieser Perylenchinon-Toxine. Es wurde eine Synthese des Grundgerüstes für Perylenchinone des Biphenyltyps, wie beispielsweise Altertoxin I, entwickelt und Möglichkeiten zur weiteren Funktionalisierung aufgezeigt. Darüber hinaus ist es gelungen die Vorstufe des Dihydroanthracen-Grundkörpers in der für die Naturstoffe relevanten Konfiguration darzustellen, was einen wichtigen Meilenstein bei der Totalsynthese von Altertoxin III darstellt.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Stereoselektive Synthese von Hydroindolen, Bisindolen und Thiodiketopiperazinen als Bausteine für Rostratin C sowie als neuartige Leitstrukturen für die Wirkstoffentwicklung
Die Erforschung und Erschließung neuartiger pharmakologisch relevanter Strukturelemente spielt für die moderne Wirkstoffforschung eine bedeutende Rolle. Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurden stereoselektive Synthesemethoden für Stickstoffheterocyclen -- Hydroindole, Bisindole und Thiodiketopiperazine -- erarbeitet.
Im ersten Teil der Arbeit wurde eine stereoselektive Synthese hochfunktionalisierter Hydroindole entwickelt, welche für eine Totalsynthese des cytotoxischen Mykotoxins Rostratin C verwendet werden können. Zudem konnte ein komplexes Diketopiperazin durch Dimerisierung zweier Hydroindoleinheiten synthetisiert werden, welches bereits das vollständig funktionalisierte Rostratin C-Gerüst darstellt. Im Rahmen dieser Synthesen wurde zudem eine neuartige, metallfreie Perfluoralkylierungsreaktion entwickelt.
Im zweiten Teil der Arbeit wurde die Einführung von Schwefeleinheiten in Diketopiperazine anhand von Modellsystemen untersucht. Es konnten zwölf neue Thiodiketopiperazine hergestellt werden. Einige der Verbindungen zeigten die Generierung reaktiver Sauerstoffspezies in HeLa-Zellen auf.
Der dritte Teil der Arbeit beschäftigt sich mit der asymmetrischen organokatalytischen Synthese neuartiger Bisindole. Ausgehend von Vinylindolen und Iminoestern konnten 13 Bisindol-Derivate in guten Ausbeuten und exzellenten Enantiomerenüberschüssen dargestellt werden.
Aktualisiert: 2022-12-21
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Totalsynthese des Marinen Makrolids Palmerolid A
Neuartige Cannabinoide — Synthese und biologische Evaluierung
Cannabinoide Rezeptoren sind vielversprechende Wirkstofftargets zur Behandlung der Symptome von AIDS, Krebs und Multipler Sklerose, weswegen der Entwicklung moderner Cannabinoide und der Erforschung ihrer Rezeptoren eine hohe Bedeutung zukommt.
In dieser Arbeit gelang die Synthese zahlreicher neuer 3-Benzylcumarine mit Hilfe der de novo-Strategie von Bräse et al. unter Verwendung einer NHC-unterstützten Umpolungsreaktion. Die entstandene Wirkstoffbibliothek wurde einer Structure-Activity-Relationship-Studie unterzogen, deren biologische Evaluierung eine selektive und hohe Affinität gegenüber cannabinoiden Rezeptoren, wie CB1-, CB2- und GPR55, mit Ki- und IC50-Werten im nanomolaren Bereich ergab, wobei insbesondere für GPR55-Antagonisten ein neues Leitstrukturmodell aufgestellt werden konnte.
Zudem wurden erstmals unterschiedliche Cannabinoid-Liganden in Form von polaritätssensitiven 3-Hydroxychromon-Farbstoffen synthetisiert mit dem Ziel der Integration des Fluorophors im Pharmakophor. Diese Liganden würden sowohl eine Visualisierung der cannabinoiden Rezeptoren als auch die detaillierte Untersuchung der Mikroumgebung der spezifischen Bindungsstelle am Rezeptor bezüglich der Polarität ermöglichen.
Im Zuge der formalen Syntheseroute von Tetrahydrocannabinol - dem dritten Teil dieser Arbeit - konnte zum einen 1-Methoxy-9-demethyl-THC erfolgreich isoliert werden, zum anderen lässt der modulare Aufbau des cannabinoidtypischen Tricyclus auch den synthetischen Zugang weiterer Cannabinoid-Derivate wie beispielsweise Nabilon zu.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Studien zur Synthese der Chinocycline
Die erstmalige Synthese eines chiralen, hoch funktionalisierten Naturstof- fes stellt den Chemiker vor eine große Herausforderung. Der Chinocyc- lin-Komplex wurde zwar bereits 1955 isoliert, jedoch existiert bis heute keine Totalsynthese für diese bemerkenswerten Verbindungen.
Timo Frassetto bringt dem Leser in einer kompakten Einführung die strukturellen Besonderheiten und das interessante biologische Profil der Chinocycline nahe. Anschließend führt er durch ausführliche retrosyn- thetische Betrachtungen an seine konvergente Synthesestrategie heran. Den Hauptteil der Arbeit nehmen präparative Studien zur Darstellung eines Tetrahydro-pyrrolopyrrols ein, das für die Chinocycline charakteris- tisch ist. Unter Anwendung einer breiten Palette experimeneller Metho- den wird schließlich die Synthese eines weit fortgeschritenen Zwischen- produkts abgeschlossen.
Das vorliegende Buch wendet sich an präparativ tätige Chemiker mit In- teresse an Naturstoffsynthesen.
Aktualisiert: 2020-06-01
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Bücher zum Thema Naturstoffsynthese
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