Synthese fluoreszierender Glycosphingolipide für biophysikalische Untersuchungen

Synthese fluoreszierender Glycosphingolipide für biophysikalische Untersuchungen von Kettelhoit,  Katharina
Glycolipide stellen einen wesentlichen Bestandteil der Zellmembran von Säugetieren dar. Insbesondere Glycosphingolipide spielen eine wichtige Rolle in einer Vielzahl (patho)physiologischer Prozesse und sind darüber hinaus entscheidend an der Organisation der Membran beteiligt. Als zentrales Thema dieser Arbeit wurde ein modularer Syntheseweg zur Herstellung von fluoreszierenden Derivaten des Glycosphingolipids Gb3 (Globotriaosylceramid) für biophysikalische Untersuchungen entwickelt. Dabei wurde ein BODIPY-Fluorophor über Polyethylenglycol-Linker verschiedener Länge an der Kohlenhydrat-Kopfgruppe angebracht. Es wurde angenommen, dass das natürliche Verhalten dieser Verbindungen in der Membran und ihre Funktion als Rezeptor für das bakterielle Shiga-Toxin durch die Modifikation in der ausgewählten Position nicht oder nur geringfügig verändert werden. Der unpolare Ceramidteil wurde variiert, indem an das Sphingosin-Grundgerüst verschiedene Fettsäuren angebracht wurden. Der Einfluss, den die Art der Fettsäure auf das Verhalten der Glycolipide in der Membran hat, kann mit den hergestellten Verbindungen untersucht werden. Zudem kann die Bindung an das Shiga-Toxin visualisiert werden. Glycolipids represent an essential structural component of mammalian cell membranes. Especially glycosphingolipids play an important role in many (patho)physiological processes and are crucial for membrane organization. The main effort of this thesis was focused on developing a modular synthesis of fluorescent derivatives of the glycosphingolipid Gb3 (globotriaosylceramide) for biophysical investigations. The designed strategy was used to attach a BODIPY fluorophore to the carbohydrate head group via PEG linkers of different lengths. It was assumed that modifying the carbohydrate head group in the chosen position would not alter the phase behavior of the glycolipids in membranes to a large extent nor would it disturb their natural function as receptor for bacterial Shiga toxin. The unpolar ceramide part was varied by attaching different fatty acids to the sphingosine backbone. A detailed understanding of the influence the fatty acid has on the phase behavior in membranes can thus be gained with the help of the compounds presented herein. Further, Shiga toxin binding can be visualized.
Aktualisiert: 2019-06-06
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Palladium-katalysierte oxidative Kupplung von Phenolen mit Phenylcarbamaten und Studien zur Synthese von (+)-Tetrandrin

Palladium-katalysierte oxidative Kupplung von Phenolen mit Phenylcarbamaten und Studien zur Synthese von (+)-Tetrandrin von Truchan,  Nadine
Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine Palladium-katalysierte C-C-Kupplung von Phenolen unter Einsatz von Carbamaten als ortho-dirigierenden Gruppen entwickelt. Bei der Reaktion konnte eine oxidative Kupplung in ortho- oder para-Position des Phenols beobachtet werden. Ausgehend von 27 eingesetzten Phenolen konnten bei 19 die erwarteten Produkte synthetisiert werden, acht Phenole zeigten unter den gewählten Reaktionsbedingungen keine Reaktion. In einem weiteren Teilprojekt dieser Arbeit konnte ein Modellsubstrat für den Naturstoff (+)-Tetrandrin in sechs Stufen erfolgreich synthetisiert werden.
Aktualisiert: 2019-06-06
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Rhodium-katalysierte Dimerisierung von ω-Allenylcarbonsäuren: Eine Methode zur Synthese C2-symmetrischer Makrodiolide und deren Anwendung in der Totalsynthese von Vermiculin

Rhodium-katalysierte Dimerisierung von ω-Allenylcarbonsäuren: Eine Methode zur Synthese C2-symmetrischer Makrodiolide und deren Anwendung in der Totalsynthese von Vermiculin von Steib,  Philip
Die Rhodium-katalysierte Hydro-Oxycarbonylierung von Allenen stellt ein effizientes, atom-ökonomisches und redox-neutrales Verfahren dar, verzweigte allylische Ester, sowohl inter-, wie auch intramolekular enantioselektiv aufzubauen. In der vorliegenden Arbeit wurde die Entwicklung einer Rhodium-katalysierten, enantioselektiven und einstufigen Dimerisierungsmethode, als attraktiver Weg zum Aufbau C2-symmetrischer, homodimerer Bismakrolactone, ausgehend von ω-Allenylcarbonsäuren beschrieben. Dabei wurden allgemeingültige Faktoren, welche sich auf den quantitativen Erhalt und die Stereoselektivität der Dimerisierung auswirkten, untersucht und führten unter Verwendung eines Rhodium-Katalysators mit einem modifizierten chiralen DIOP-Liganden zur Darstellung von 14- bis 28-gliedrigen Makrodioliden in hohen Ausbeuten und ausgezeichneten Selektivitäten. Unter Anwendung dieser Methodik auf einen einfach zu synthetisierenden monomeren Vorläufer konnte in einer zielorientierten Totalsynthese das antibiotische Makrodiolid (−)-Vermiculin enantioselektiv erhalten werden.
Aktualisiert: 2019-06-06
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Chemie für Laboranten und Chemotechniker

Chemie für Laboranten und Chemotechniker von Gulbins,  Klaus, Klein,  Helmut A., Latscha,  Hans P.
Die Buchreihe erscheint in drei Bänden. Sie ist vorzugsweise für die Ausbildung von Chemie-, Biologie- und Physiklaboranten und Chemisch-technische Assistenten geschrieben. Dem ausgebildeten Chemielaboranten bietet sie die Möglichkeit zur Vertiefung seiner Kenntnisse. Für die Weiterbildung zum Chemotechniker ist sie eine wertvolle Hilfe. erscheint jetzt in der 2. Auflage, wurde gründlich überarbeitet und berücksichtigt die Neuordnung der Ausbildungsgänge und die aktuelle chemische Nomenklatur.
Aktualisiert: 2019-05-28
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Chemie

Chemie von Blumenthal,  Gert, Linke ,  Dietmar, Vieth,  Siegfried
Fundiert und verständlich bietet dieses Buch alles, was angehende Ingenieure über Chemie wissen sollten. Dabei wird auf die Darstellung der praktischen Anwendungen besonderer Wert gelegt. Viele Übungsaufgaben helfen bei der Erarbeitung des Stoffes und ermöglichen ein gezieltes und effektives Klausurtraining. Mehrere hundert Aufgaben mit Lösungen und ausführliche Stoff- und Rechenbeispiele erleichtern das Verstehen des Stoffes und die Prüfungsvorbereitung.
Aktualisiert: 2019-05-28
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Stereochemie

Stereochemie von Hellwich,  K.-H.
richtet sich an Studenten, Lehrende und praktizierende Wissenschaftler der Chemie, Biochemie, Pharmazie, Medizin und Biologie, die sich mit dem Phänomen der Chiralität befassen. Neben einer genauen Formeldarstellung ist eine klare und eindeutige Terminologie zur Beschreibung der dreidimensionalen Strukturen und der daraus resultierenden Konsequenzen für Reaktionen oder Wirkstoff-Rezeptor-Wechselwirkungen unerläßlich. Das gilt umsomehr im zunehmenden interdisziplinären Austausch. Das vorliegende Buch eklärt alle wichtigen Begriffe der Stereochemie in lexikalischer Form, greift dabei widersprüchliche Terminologie auf und weist auf deren richtige Verwendung hin.
Aktualisiert: 2019-05-28
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