In der modernen Wirkstoffforschung stellen die Festphasensynthese und die Naturstoffsynthese wichtige Methoden dar, um potenzielle Wirkstoffe bereitstellen zu können. Bei diesen biologisch aktiven Verbindungen kann es sich um Stickstoffheterozyklen oder um fluorierte Moleküle handeln.
Im Rahmen dieser Arbeit sollte eine neue Synthesestrategie zur Darstellung von Sibiromycin-Analoga entwickelt werden. Sibiromycin ist ein Pyrrolobenzodiazepin-Alkaloid, welches gezielt mit der DNA interagieren und somit wichtige Vorgänge innerhalb einer Krebszelle unterbinden kann. Anhand eines Modellsystems konnten geeignete Vorläufermoleküle hergestellt werden, die für die Vollendung der gewünschten Analoga genutzt werden können.
In einem weiteren Teil der Arbeit wurden neue Linkerkonzepte auf Dithian-Basis entwickelt, die den Zugang zu neuen fluorierten Verbindungen erlaubten. Dabei stand der Fokus auf die Synthese festphasengebundener Keten-Dithiane und deren on-bead Derivatisierung. Durch die Abspaltung mit Hilfe der oxidativen Desulfurierung-Fluorierung konnten erstmals neue gem-difluorierte Cyclohex-2-enone hergestellt werden.
Aktualisiert: 2023-05-15
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In der modernen Wirkstoffforschung stellen die Festphasensynthese und die Naturstoffsynthese wichtige Methoden dar, um potenzielle Wirkstoffe bereitstellen zu können. Bei diesen biologisch aktiven Verbindungen kann es sich um Stickstoffheterozyklen oder um fluorierte Moleküle handeln.
Im Rahmen dieser Arbeit sollte eine neue Synthesestrategie zur Darstellung von Sibiromycin-Analoga entwickelt werden. Sibiromycin ist ein Pyrrolobenzodiazepin-Alkaloid, welches gezielt mit der DNA interagieren und somit wichtige Vorgänge innerhalb einer Krebszelle unterbinden kann. Anhand eines Modellsystems konnten geeignete Vorläufermoleküle hergestellt werden, die für die Vollendung der gewünschten Analoga genutzt werden können.
In einem weiteren Teil der Arbeit wurden neue Linkerkonzepte auf Dithian-Basis entwickelt, die den Zugang zu neuen fluorierten Verbindungen erlaubten. Dabei stand der Fokus auf die Synthese festphasengebundener Keten-Dithiane und deren on-bead Derivatisierung. Durch die Abspaltung mit Hilfe der oxidativen Desulfurierung-Fluorierung konnten erstmals neue gem-difluorierte Cyclohex-2-enone hergestellt werden.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Wirkstoffe mit Fluorsubstituenten sind heutzutage in rund 30 % der auf dem Markt befindlichen Medikamente enthalten. Der vermehrte Einsatz fluorierter Struktureinheiten geht dabei Hand in Hand mit der Entwicklung neuer Fluorierungsmethoden, welche aufgrund der besonderen physikalischen und chemischen Eigenschaften von Fluor eine Herausforderung darstellen. Um über kombinatorischem Wege in kurzer Zeit eine Vielzahl an potentiellen Leitmotiven zu synthetisieren bieten sich Linker an, welche fluorierend gespalten werden können. Durch die Abspaltung unter gleichzeitiger Fluorierung werden negative Effekte, die Fluorsubstituenten während einer Synthese auf die Reaktivität der Verbindung ausüben, umgangen. Gleichzeitig ist es ökonomisch sowie ökologisch von Vorteil eine Fluorierung zu einem späten Zeitpunkt der Synthese durchzuführen.
In dieser Arbeit werden drei Linker vorgestellt: der Triazen-T1-Linker, der Dithioester-Linker und der Xanthogenat-Linker. Sie können alle fluorierend gespalten werden und ermöglichen somit erstmals festphasenvermittelt Arylfluoride, Trifluormethylaromaten und Trifluormethylarylether zugänglich zu machen.
Aktualisiert: 2022-12-21
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