Gezielter molekularer Transport stellt ein probates Mittel zum effizienten Einsatz bioaktiver oder pharmazeutischer Wirkstoffe dar. Die vorliegende Dissertation befasst sich mit einer Klasse peptidomimetischer Transporter, den sog. Peptoiden, welche sich von zellpenetrierenden Peptidtransportern (CPPs) ableiten lassen.
In dieser Arbeit wurde ein neuer Cyclooctinlinker für die Festphasensynthese von Peptoiden eingesetzt, welcher eine einfache und metallfreie Anbindung von Aziden und damit auch eine postsynthetische Modifikation der Transporter erlaubt. Zusätzlich wurden Peptoidtransporter mit verschiedenen, neuartigen Fluorophoren konjugiert, um deren Potential in zellbiologischen Untersuchungen zu untermauern. Zu den eingesetzten Fluorophoren zählen, neben den bereits etablierten Cyaninen und Rhodaminen, die BOBIPY- und TADF-Farbstoffe. Darüber hinaus wurde ein wasserlösliches, fluoreszentes Single Chain Nanopartikelkonjugat auf der Basis eines Acrylsäurepolymers dargestellt, welches auf seine Eigenschaften als molekularer Transporter getestet werden soll.
Des Weiteren wurden zwei Substanzbibliotheken mit je 16 literaturunbekannten Peptoiden synthetisiert. Mit Hilfe einer Bibliothek lipophiler Transporter können die Grenzen der Lipophilie in der Gestaltung von Peptoidtransportern sowie deren antimikrobielle Wirkungsweise getestet werden. Eine Bibliothek aus Glycopeptoiden zielt neben einer Zellgängigkeit auch auf mögliche bioaktive Wirkungsweisen.
In einem letzten Teil wurde ein alternatives Transportsystem für den Wirkstofftransport von Paclitaxel vorgestellt. Es gelang, über zwei Syntheserouten eine orthogonal geschützte Folsäure darzustellen, welche Teil eines oral anwendbaren Wirkstoffs sein wird.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Gezielter molekularer Transport stellt ein probates Mittel zum effizienten Einsatz bioaktiver oder pharmazeutischer Wirkstoffe dar. Die vorliegende Dissertation befasst sich mit einer Klasse peptidomimetischer Transporter, den sog. Peptoiden, welche sich von zellpenetrierenden Peptidtransportern (CPPs) ableiten lassen.
In dieser Arbeit wurde ein neuer Cyclooctinlinker für die Festphasensynthese von Peptoiden eingesetzt, welcher eine einfache und metallfreie Anbindung von Aziden und damit auch eine postsynthetische Modifikation der Transporter erlaubt. Zusätzlich wurden Peptoidtransporter mit verschiedenen, neuartigen Fluorophoren konjugiert, um deren Potential in zellbiologischen Untersuchungen zu untermauern. Zu den eingesetzten Fluorophoren zählen, neben den bereits etablierten Cyaninen und Rhodaminen, die BOBIPY- und TADF-Farbstoffe. Darüber hinaus wurde ein wasserlösliches, fluoreszentes Single Chain Nanopartikelkonjugat auf der Basis eines Acrylsäurepolymers dargestellt, welches auf seine Eigenschaften als molekularer Transporter getestet werden soll.
Des Weiteren wurden zwei Substanzbibliotheken mit je 16 literaturunbekannten Peptoiden synthetisiert. Mit Hilfe einer Bibliothek lipophiler Transporter können die Grenzen der Lipophilie in der Gestaltung von Peptoidtransportern sowie deren antimikrobielle Wirkungsweise getestet werden. Eine Bibliothek aus Glycopeptoiden zielt neben einer Zellgängigkeit auch auf mögliche bioaktive Wirkungsweisen.
In einem letzten Teil wurde ein alternatives Transportsystem für den Wirkstofftransport von Paclitaxel vorgestellt. Es gelang, über zwei Syntheserouten eine orthogonal geschützte Folsäure darzustellen, welche Teil eines oral anwendbaren Wirkstoffs sein wird.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Die Funktion von Peptiden ist stark von ihrer Struktur abhängig. Daher müssen
Peptidomimetika für eine gute Imitation spezifische Sekundärstrukturen ausbilden können. Eine bekannte Klasse der Peptidomimetika sind die Peptoide (N-substituierte Glycin-Oligomere). Mit ihnen können peptidische Grundstrukturen wie zum Beispiel die alpha-Helix oder das beta-Faltblatt imitiert werden.
In dieser Arbeit wurden dendrimere Strukturen mit unterschiedlichen Grundgerüsten synthetisiert und auf ihre räumliche Struktur untersucht. Die Verwendung linearer Peptoide als Dentronen konnte das Produktspektrum dieser dreidimensionalen Struktur erweitern und den Einfluss der Peptoide auf die Struktur und physikalischen Eigenschaften zeigen. Des Weiteren wurde die neuartige Sekundärstruktur der tricyclischen Peptoide aus zwei cyclischen Peptoiden entwickelt. Die Knüpfung der beiden Cyclen wurde mit Hilfe der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition (CuAAC) durchgeführt. Zusätzlich konnte gezeigt werden, dass starre Linkersysteme zwischen beide Peptoide eingebaut werden können. Diese erzielen durch weitere funktionelle Gruppen neue Anwendungen. Außerdem wurden decamere und dodecamere cyclische Peptoide mit dem Ziel synthetisiert, genaue Informationen über die Konformation zu erhalten. Dadurch wurde eine erste Kristallstruktur eines decameren Peptoids ermittelt, welches die Konformation cccttccctt besitzt. Mit diesen Daten aus der Kristallstruktur konnten weitere Peptoide dargestellt werden, die gezielt mit Hilfe der CuAAC modifiziert werden konnten.
Aktualisiert: 2022-12-21
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Durch die Verwendung von molekularen Transportern ist es möglich Substanzen, welche selbst nicht zellgängig sind, gezielt in Zellen zu transportieren. Für diesen Zweck werden häufig Peptoide (N-substituierte Glycin-Oligomere) verwendet. Diese Substanzklasse zeichnet sich unter anderem durch ihre hohe Stabilität gegenüber enzymatischem Abbau aus. Damit ein Peptoid als molekularer Transporter fungieren kann, muss dieses über positiv geladene Seitenketten verfügen. Zudem kann auch die intrazelluläre Verteilung eines Peptoids durch die Wahl der Seitenketten beeinflusst werden.
In der vorliegenden Arbeit wurden Peptoide mit neuen kationischen Seitenketten, wie z. B. Polyamine oder Triphenylphosphonium-Ionen, versehen und an Zellen getestet. Weiterhin wurden erstmals Rhodamin-, Cyanin und BODIPY-Farbstoffe mit polyfluorierten Substituenten dargestellt. Diese fluorigen Farbstoffe konnten sowohl für die Reinigung von Peptoiden mittels F-SPE als auch für Fluoreszenz-Experimente verwendet werden. Darüber hinaus konnte auch der Einfluss der Perfluoralkyl-Reste auf die Farbstoffe näher untersucht werden.
Aktualisiert: 2019-12-12
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