In dieser Arbeit wurden die Einflüsse von Orbitalwechselwirkungen auf die Ausprägung stereoelektronischer Effekte mit verschiedenen Methoden untersucht.
Um die Stabilisierung der Anionen von Dithianderivaten zu quantifizieren, wurden die pKs-Werte von drei isomeren Dithianoxidenexperimentell bestimmt. Hierfür wurde eine neues Messverfahren entwickelt, welches sich an der Strategie von Bordwell orientiert.
Um neben den Akzeptoreigenschaften von Schwefelfunktionalitäten auch deren Donorqualitäten zu analysieren, wurde eine größere Anzahl konformativ fixierter Thianderivate hergestellt. Bei diesen wurden die durch stereoelektronische Wechselwirkungen verursachten Unterschiede der 1JCHKopplungskonstanten (Perlin-Effekte) experimentell ermittelt. Die hier gemachten Beobachtungen stimmten mit quantenchemischen Rechungen überein und konnten in vielen Fällen durch NBO-Analysen auf einzelne Orbitalwechselwirkungen zurückgeführt werden.
Mit derselben Methodik wurden auch die stereoelektronischen Effekte in Cyclohexanonderivaten untersucht. Hier wurde der Einfluss von Donor-Akzeptor-Wechselwirkungen von Doppelbindungen und Dreiringen auf die Ausprägung der 1JCH-Kopplungskonstanten beobachtet und durch begleitende quantenchemische Rechnungen analysiert.
Die Einflüsse stereoelektronischer Wechselwirkungen auf chemische Verschiebungen in NMR-Spektren wurden bei der Untersuchung des gamma-gauche-Effekts in Sulfoxiden offenbar. Dieser prägnante Hochfeld-Shift von bestimmten 13C-Signalen konnte erstmalig als stereoelektronischer Effekt identifiziert werden.
Aktualisiert: 2020-12-26
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Stereoelektronische Effekte üben einen starken Einfluss auf die Reaktivität und Stabilität von organischen Verbindungen aus. Besonders stark sind diese Wechselwirkungen, die auch als anomerer Effekt oder Hyperkonjugation bekannt sind, in schwefelhaltigen Substraten. In der vorliegenden Arbeit wurden diese Interaktionen deshalb in konformationsstabilen 1,3-Dithianen mittels quantenmechanischer Methoden und pK raisebox{-0.8ex{ scriptsize s-Messungen untersucht. Für die Aciditätsmessungen wurde eine modifizierte Form der Methode der überlappenden Indikatoren entwickelt, die es ermöglichte die pK raisebox{-0.8ex{ scriptsize s-Werte schwach C-H acider Verbindungen zu ermitteln. Der Vergleich der Ergebnisse aus diesen Messungen mit den Daten aus quantenchemischen DFT und NBO Berechnungen lieferte einen weiteren wichtigen Beitrag für das Verständnis des Zusammenspiels zwischen stabilisierenden Wechselwirkungen in deprotonierten Verbindungen.
Aktualisiert: 2022-12-21
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