Gesche Berkhan beschreibt die Aufklärung der Hydropyranring-Bildung in den Ambruticin-Biosynthesewegen. Durch Kombination von organischer Synthese mit molekularbiologischen und proteinbiochemischen Methoden konnte sie in in-vitro-Experimenten grundlegende Erkenntnisse über den Einfluss der Dehydratase-Domäne aus Modul 3 des Ambruticin-Biosynthesewegs auf die Tetrahydropyranring-Bildung gewinnen. Hierbei handelt es sich um die erste Untersuchung einer potenziellen Pyransynthase in einem cis-AT-PKS-System. In der Natur ist eine Vielzahl von pharmakologisch interessanten Polyketiden anzutreffen, die in ihrem Grundgerüst einen Hydropyranring tragen. Besonders die Klasse der Ambruticine bietet mit ihrer hohen antifungalen Aktivität einen interessanten Ansatz zur Entwicklung neuer Antimykotika. Über die biosynthetische Bildung des Hydropyrangrundgerüsts ist zum aktuellen Zeitpunkt nur sehr wenig bekannt.
Aktualisiert: 2023-03-14
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Im der vorliegenden Arbeit wurden neuartige Prolinbausteine und damit neue konformationell fixierte Diprolinanaloga durch stereoselektive Synthesen zugänglich gemacht. Diese PPII-Helix imitierenden Strukturmotive wurden durch computergestütze Modellierungen am Leibniz-Institut für Molekulare Pharmakologie in Berlin entworfen und zu Ena/VASP-EVH-1 Inhibitoren weiterentwickelt. Zur Steigerung der Bindungsaffinität wurde sowohl ein Diprolin-Scaffold mit invertiertem C-Terminus als auch ein tetracyclisches Tripeptidmimetikum hergestellt und in einen peptidischen Liganden inkorporiert. Zentrale Aspekte der Arbeit waren die Verwendung von D-Prolin als „inversem“ Baustein sowie eine substratinduzierte asymmetrische Aza-Diels-Alder-Reaktion.
Aktualisiert: 2018-07-31
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Gesche Berkhan beschreibt die Aufklärung der Hydropyranring-Bildung in den Ambruticin-Biosynthesewegen. Durch Kombination von organischer Synthese mit molekularbiologischen und proteinbiochemischen Methoden konnte sie in in-vitro-Experimenten grundlegende Erkenntnisse über den Einfluss der Dehydratase-Domäne aus Modul 3 des Ambruticin-Biosynthesewegs auf die Tetrahydropyranring-Bildung gewinnen. Hierbei handelt es sich um die erste Untersuchung einer potenziellen Pyransynthase in einem cis-AT-PKS-System. In der Natur ist eine Vielzahl von pharmakologisch interessanten Polyketiden anzutreffen, die in ihrem Grundgerüst einen Hydropyranring tragen. Besonders die Klasse der Ambruticine bietet mit ihrer hohen antifungalen Aktivität einen interessanten Ansatz zur Entwicklung neuer Antimykotika. Über die biosynthetische Bildung des Hydropyrangrundgerüsts ist zum aktuellen Zeitpunkt nur sehr wenig bekannt.
Aktualisiert: 2023-04-04
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Durch die asymmetrische Hydrosilylierung von Norbornadien lassen sich C2-symmetrische Norbornanderivate mit Subsituenten in 2,5-Position herstellen. Dieser Ansatz wurde genutzt, um einen effizienten Zugang zu Multigrammmengen unterschiedlich funktionalisierter Liganden für die asymmetrische Katalyse zu schaffen. Basierend auf enantiomeren-reinem endo,endo-2,5-Diaminonorbornan (DIANAN) und endo,endo-Norbornan-2,5-diol (NORDIOL) wird in dieser Arbeit ein Baukasten-konzept vorgestellt, dass eine ganze Klasse neuer asymmetrischer Katalysatoren erschließt. Das Herzstück dieser Betrachtungen bildet die Synthese neuer Schiff-Basen auf DIANAN-Basis und deren Einsatz als Salen-Ligand für Übergangsmetall-katalysierte C-C-Bindungs-knüpfungen. Das hier vorgestellte System erlaubt die Synthese von Homoallylalkoholen durch Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung von Aldehyden und Allylhalogeniden unter katalytischem Einsatz von Chrom(II)-Salen-Komplexen erstmals mit Enantiomerenanreicherungen bis zu 98 %ee. Weiterhin konnte gezeigt werden, dass sich diese aufgrund ihrer hohen Chemospezifität auch für späte Stufen in der Natur-stoffsynthese sehr wertvolle Reaktion durch den Einsatz von Additiven, die Wahl unterschiedlicher Basen und geeignete Reaktionsbedingungen deutlich beschleunigen lässt. Eine detaillierte Untersuchung verschiedener im Katalysezyklus auftretender Übergangsmetall-komplexe mit massenspekrometrischen und Röntgenbeugungs-methoden erlaubt erste Einblicke in den bisher nur postulierten Mechanismus der katalytischen Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion.
Aktualisiert: 2018-07-12
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