Zusammenfassung
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Entwicklung neuer asymmetrischer
Reaktionen unter Einsatz von chiralen Brønsted-Säure Katalysatoren.
Die Brønsted-Säure Katalyse hat sich in den vergangenen Jahren zu einem stark
wachsenden Forschungsfeld entfaltet. Seit den Pionierarbeiten von Akiyama und
Terada konnten zahlreiche hochenantioselektive Methoden unter Verwendung
chiraler Brønsted-Säure Katalysatoren entwickelt werden. Chirale
Phosphorsäurediester oder die davon abgeleiteten N-Triflylphosphoramide eignen
sich hervorragend für die Aktivierung von Iminen, Carbonylverbindungen sowie
weiterer schwach basischer Substrate. Zudem finden sie auch Anwendung in
Multikomponenten- sowie Dominoreaktionen und ermöglichen dadurch in wenigen
Schritten enantioselektiven Zugang zu strukturell komplexen Molekülen.
Im ersten Teil dieser Arbeit wurden enantioselektive elektrocyclische Reaktionen
untersucht. Mittels stark acider N-Triflylphosphoramide konnte die asymmetrische
Nazarov-Cyclisierung von a-Alkoxydivinylketonen 96 entwickelt werden. Dabei
entstanden zwei cyclische Produkte, die durch saure Aufarbeitung ineinander
überführt werden konnten. Die daraus resultierenden optisch aktiven a-Hydroxy-
Cyclopentenone 98 wurden in moderaten bis guten Ausbeuten sowie exzellenten
Enantioslektivitäten erhalten.
Aktualisiert: 2019-03-15
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