Das Ziel dieser Arbeit bestand darin, basierend auf der Übergangsmetall-katalysierten Vinylcyclopropan-Cyclopenten (VCP)-Umlagerung eine effiziente Synthesestrategie zur Darstellung unterschiedlicher Alkyl- und Aryl-substituierter Cyclohexanoquinane zu entwickeln. Diese Strukturen stellen das Grundgerüst einiger biologisch interessanter Naturstoffe dar.
Dazu wurde eine Schwefel-Ylid-Methodik ausgearbeitet, die einen vereinfachten Zugang zu 1-Acyl-2-vinylcyclopropanen mit einfachen Alkyl- oder Aryl-Substituenten an der Alkeneinheit ermöglicht. Die Darstellung der gewünschten Bicyclo[4.3.0]nonenone wurde durch eine finale VCP-Umlagerung mit einem geeigneten Ni(0)-NHC-Katalysator realisiert.
Darüber hinaus wurden rätselhafte Fragen zur Reaktivität, zum Substratumfang und zur Stereoselektivität der Ni(NHC)-katalysierten Umlagerung von einfachen Alkyl- und Aryl-substituierten 1-Acyl-2-vinylcyclopropanen durch eine Kombination aus experimentellen und theoretischen Studien gelöst.
Aktualisiert: 2020-12-26
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