Beiträge zur Totalsynthese von Perylenchinon-Naturstoffen
Dominik Pfaff
Der Befall zahlreicher von Menschen kultivierter Nutzpflanzen durch Schwärzepilze der Gattung Alternaria stellt auf Grund der Produktion einer Vielzahl von Toxinen ein nicht abschätzbares Risiko für Mensch und Tier dar. Aus diesem Grund ist es wissenschaftlich von großem Interesse Totalsynthesen zur Erforschung dieser Toxine bereitzustellen. Während bereits einige Synthesen für die Metaboliten mit Resorcylsäurelacton-Grundgerüst entwickelt wurden, ist dies bei den Metaboliten mit Perylenchinon-Grundgerüst bislang noch nicht gelungen. Diese Arbeit beschäftigt sich mit Vorarbeiten zur Totalsynthese dieser Perylenchinon-Toxine. Es wurde eine Synthese des Grundgerüstes für Perylenchinone des Biphenyltyps, wie beispielsweise Altertoxin I, entwickelt und Möglichkeiten zur weiteren Funktionalisierung aufgezeigt. Darüber hinaus ist es gelungen die Vorstufe des Dihydroanthracen-Grundkörpers in der für die Naturstoffe relevanten Konfiguration darzustellen, was einen wichtigen Meilenstein bei der Totalsynthese von Altertoxin III darstellt.
