Die Chemilumineszenz der 2-Coumaranone
Synthese, Lumineszenzmechanismus und Applikation
Stefan Schramm
Die vorliegende Arbeit zeigt die Synthese, den Lumineszenzmechanismus als auch Applikation der 2-Coumaranone. Diese wurden mittels der Tscherniac-Einhorn-3-Komponenten-Reaktion hergestellt. Eine Großzahl der neu hergestellten Verbindungen ist in der Lage intensive baseninduzierte Chemilumineszenz zu zeigen. Dabei zählen die 2-Coumaranone zu den effizientesten aktuell bekannten Chemilumineszenzsystemen und emittieren Licht meist im blauen Spektralbereich.
Der in der Literatur postulierte Chemilumineszenzmechanismus wurde sowohl experimentell, als auch quantenchemisch untersucht und in seinen fundamentallen Schritten vollständig aufgeklärt. Hierbei spielt beim Angriff des Sauerstoffs am deprotonierten 2-Coumaranon ein Einzelelektronentransfer eine Schlüsselrolle. Der Zerfall des reaktiven Intermediates, eines 1,2-Dioxetanons, innerhalb des Mechanismus konnte sowohl im Grundzustand, als auch im angeregten Zustand beschrieben werden. Der Emitter der Chemilumineszenzreaktion wurde identifiziert und synthetisiert. Seine strukturelle Kenntnis erlaubt die Vorhersage der Emissionseigenschaften einer großen Vielzahl neuer 2-Coumaranone.
