Kobalt-katalysierte Umsetzungen ungesättigter Verbindungen und deren Anwendung in der Synthese von Moenocinol

Übergangsmetall-katalysierte atomökonomische Reaktionen sind ein sehr wichtiges Werkzeug des modernen Chemikers, da hierbei Ressourcen geschont und Abfälle vermieden werden.

Jonas Treutwein stellt in diesem Buch zwei neue Kobalt-katalysierte Umsetzungen vor. Zum Einen gelingt eine formale Alder-En-Reaktion zwischen internen Alkinen und terminalen Alkenen und zum Anderen eine [2+2]-Cycloaddition zwischen internen Alkinen und internen Alkenen. Beide Reaktionen zeigen eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und liefern in guten bis exzellenten Ausbeuten die gewünschten Produkte.

Desweiteren wird die bisher effektivste Synthese von Moenocinol, der Lipidseitenkette der Antibiotika der Moenomycin-Gruppe präsentiert. So gelingt die Totalsynthese in nur fünf linearen Stufen ausgehend von kommerziell erhältlichen Edukten mit einer Gesamtausbeute von 51%. Als Schlüsselschritt dient eine Kobalt-katalysierte 1,4-Hydrovinylierung.

Dem interessierten Leser aus dem Bereich der organischen Chemie mit Interesse an Naturstoffsynthese wird dieses Buch viel Freude bereiten.