Neue Anwendungen von TEMPO in der organischen Synthese
Thomas Vogler
Das stabile Nitroxid TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl Radikal) findet breite Anwendung in der organischen Synthese. Neben der Oxi- dation von Alkoholen wird dieses Reagenz hauptsächlich zum Abfangen von Kohlenstoff-Radikalen und in Alkoxyaminen beispielsweise für Poly- merisationen eingesetzt. TEMPO wird allerdings bisher in der Übergangs- metallkatalyse nur selten verwendet.
Thomas Vogler zeigt Konzepte zur Nutzung der Wechselwirkung von TEMPO mit Organometallspezies. Neben dem Einfluss von verschiedenen Additiven auf Alkoxyaminisomerisierungen wird auch ein neuer Zugang zu katalytisch aktiven Rhodium(III)-Komplexen beschrieben. Auf diese Weise wurden zwei neue Rhodium-katalysierte Reaktionen zur C-C-Bin- dungsknüpfung entwickelt. Schließlich wird auch erstmalig die syn- thetisch wertvolle Reaktion von Catecholborenolaten mit TEMPO beschrie- ben.
Die in diesem Buch gezeigten Ergebnisse bieten eine Grundlage für weitere Forschungstätigkeit sowohl im Bereich der Katalyse als auch der organischen Synthese.