Pyrrolopyrrol-Cyanine: Neue NIR-Farbstoffe
Georg M. Fischer
Farbstoffe, die im nahen infraroten (NIR) Bereich absorbieren und fluoreszieren, haben in den letzten Jahren aufgrund ihres breiten Anwendungspotentials sehr an Bedeutung gewonnen. In dieser Arbeit werden Pyrrolopyrrol–Cyanine (PPCy), eine neue Farbstoffklasse für den NIR–Bereich, vorgestellt.
PPCys werden durch Kondensation von Diketopyrrolopyrrolderivaten (DPP) mit heteroaromatischen Acetonitrilen dargestellt. Anschließende Versteifung des Chromophors durch Komplexbildung liefert NIR-Farbstoffe, die eine schmalbandige Absorption zwischen 650 und 900 ,nm sowie intensive Fluoreszenz im NIR mit Quantenausbeuten bis zu 70 , % zeigen. Die Struktur–Eigenschaften–Beziehungen dieser Verbindungen werden durch Variation der einzelnen Molekülfragmente untersucht und es werden Strategien vorgestellt mit denen die optischen Eigenschaften der Farbstoffe gesteuert werden können.
Anwendungen der PPCys als Fluoreszenzlabel in textit{in vivo– und textit{in vitro–Experimenten, als Fluorophor in der Einzelmolekülspektroskopie oder als selektiver NIR-Absorber zeigen das große Potential dieser neuen Verbindungsklasse.
