Synthese funktionalisierter Porphyrazine für Polymere mit photosensibilisierenden Eigenschaften
Fabian Körte
Photosensibilisierte Prozesse nutzen Lichtenergie um diese in chemische Energie umzuwandeln indem nach Anregung eines Photosensibilisators reaktiver Singulett-Sauerstoff gebildet wird. In dieser Arbeit sollte das große Potential dieser Prozesse durch Kombination der einzigartigen optischen Eigenschaften von Porphyrazinen, Analoga der Phthalocyanine, mit den vielfältigen Verarbeitungsmöglichkeiten von Kunststoffen genutzt werden, um auf dieser Basis Polymere mit photosensibilisierenden Eigenschaften herzustellen. Im Hinblick auf dieses Vorhaben wurde erfolgreich die Synthese verschiedener, symmetrischer und unsymmetrischer Porphyrazine mit sterisch anspruchsvollen Strukturmerkmalen realisiert, die in ihrer Peripherie zusätzlich mit Bindungsmotiven für polymerisierbare Gruppen oder Polymere funktionalisiert sind. Porphyrazine und Polymere wurden charakterisiert sowie in Bezug auf ihre photophysikalischen Eigenschaften untersucht. Nach Anregung im sichtbaren Spektralbereich bei gleichzeitiger Messung der 1O2-Lumineszenz im Nahen-Infrarot-Bereich wurde die Fähigkeit der Verbindungen zur Erzeugung von Singulett- Sauerstoff in Lösung direkt nachgewiesen. In einer ersten Versuchsreihe konnte demonstriert werden, dass die verschiedenen porphyrazinhaltigen Polymere in der Lage sind, durch Tageslicht oder Bestrahlung mit rotem Licht einen Photoabbau wässriger Rhodamin B Lösungen herbeizuführen.