Naturstoffe spielen in der modernen medizinischen Chemie eine zentrale Rolle, da zahlreiche Wirkstoffe auf Naturstoffen basieren. Durch Totalsynthesen können pharmakologisch aktive Strukturmerkmale von Naturstoffen zugänglich gemacht und neuartige Derivate mit biologischer Aktivität synthetisiert werden. Die vorliegende Dissertation leistet hierbei durch die Entwicklung von Synthesestrategien zum Aufbau der Parnafungine einen Beitrag zur aktuellen Forschung.
In der vorliegenden Arbeit konnte eine neue Methodik zur Einführung einer Methylester-Gruppe am 4-Chromanon-Gerüst entwickelt werden. Hierbei wurde eine organokatalysierte Reaktionsführung der Domino-vinylogen-Aldol-oxa-Michael-Reaktion gewählt, um tricyclische Lactole zu erhalten.
Außerdem wurde an der Synthese von heteromeren Biarylen gearbeitet, da die effiziente Knüpfung einer Biaryl-Bindung für den Aufbau der Parnafungine von zentraler Bedeutung ist. So gelang die Synthese funktionalisierter heteromerer Biaryle durch Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen von 4-Chromanon-Lactonen mit diversen borylierten Benzolderivaten und Heterocyclen.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Die Natur bietet mit ihren vielfältigen Organismen eine reichhaltige Quelle für biologisch aktive Naturstoffe. Zu diesen gehören auch die Steroide, die in Form von Sexualhormonen, Gallensäuren oder als elementarer Bestandteil der Zellmembran zahlreiche natürliche Funktionen übernehmen. Aus der Medizin ist der Einsatz von natürlichen, aber auch synthetischen Steroiden nicht mehr wegzudenken. Beispielsweise werden zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen Cardenolide verwendet, die bisher aus verschiedenen Pflanzen wie der Kronenblume oder dem roten Fingerhut gewonnen werden.
Diese Arbeit beschreibt die Synthese des biologisch aktiven und als wnt-Inhibitor charakterisierten Cardenolids Calotropin aus den preiswerten und kommerziell zugänglichen Biomaterialien textsc{D-Glucose und epi-Androsteron. Der Fokus liegt dabei auf der Entwicklung verschiedener Synthesemethoden zur Anknüpfung der charakteristischen funktionellen Gruppen an den steroidalen Baustein des Moleküls.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Die Natur bietet mit ihren vielfältigen Organismen eine reichhaltige Quelle für biologisch aktive Naturstoffe. Zu diesen gehören auch die Steroide, die in Form von Sexualhormonen, Gallensäuren oder als elementarer Bestandteil der Zellmembran zahlreiche natürliche Funktionen übernehmen. Aus der Medizin ist der Einsatz von natürlichen, aber auch synthetischen Steroiden nicht mehr wegzudenken. Beispielsweise werden zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen Cardenolide verwendet, die bisher aus verschiedenen Pflanzen wie der Kronenblume oder dem roten Fingerhut gewonnen werden.
Diese Arbeit beschreibt die Synthese des biologisch aktiven und als wnt-Inhibitor charakterisierten Cardenolids Calotropin aus den preiswerten und kommerziell zugänglichen Biomaterialien textsc{D-Glucose und epi-Androsteron. Der Fokus liegt dabei auf der Entwicklung verschiedener Synthesemethoden zur Anknüpfung der charakteristischen funktionellen Gruppen an den steroidalen Baustein des Moleküls.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Naturstoffe spielen in der modernen medizinischen Chemie eine zentrale Rolle, da zahlreiche Wirkstoffe auf Naturstoffen basieren. Durch Totalsynthesen können pharmakologisch aktive Strukturmerkmale von Naturstoffen zugänglich gemacht und neuartige Derivate mit biologischer Aktivität synthetisiert werden. Die vorliegende Dissertation leistet hierbei durch die Entwicklung von Synthesestrategien zum Aufbau der Parnafungine einen Beitrag zur aktuellen Forschung.
In der vorliegenden Arbeit konnte eine neue Methodik zur Einführung einer Methylester-Gruppe am 4-Chromanon-Gerüst entwickelt werden. Hierbei wurde eine organokatalysierte Reaktionsführung der Domino-vinylogen-Aldol-oxa-Michael-Reaktion gewählt, um tricyclische Lactole zu erhalten.
Außerdem wurde an der Synthese von heteromeren Biarylen gearbeitet, da die effiziente Knüpfung einer Biaryl-Bindung für den Aufbau der Parnafungine von zentraler Bedeutung ist. So gelang die Synthese funktionalisierter heteromerer Biaryle durch Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen von 4-Chromanon-Lactonen mit diversen borylierten Benzolderivaten und Heterocyclen.
Aktualisiert: 2023-04-17
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„Katalyse ist die Beschleunigung eines langsam verlaufenden
chemischen Vorgangs durch die Gegenwart eines fremden Stoffes.“
So definierte WILHELM OSTWALD 1894 den Begriff Katalyse. Später wurde diese Definition genauer spezifiziert durch „Ein Katalysator ist ein Stoff, der die Geschwindigkeit einer chemischen Reaktion erhöht, ohne selbst dabei verbraucht zu werden und ohne die endgültige Lage des thermodynamischen Gleichgewichtes dieser Reaktion zu verändern.“ Als Auszeichnung für seine Arbeiten auf dem Gebiet der Katalyse und für seine Untersuchungen über chemische Gleichgewichtsverhältnisse und Reaktionsgeschwindigkeiten erhielt er 1909 den Nobelpreis für Chemie. Weitere Personen traten in seine Fußstapfen und wurden mit dem Preis geehrt: HABER (1918), BERGIUS und BOSCH (1931), NATTA und ZIEGLER (1963), FISCHER und WILKINSON (1973), KNOWLES, NOYORI und SHARPLESS (2001), CHAUVIN, GRUBBS und SCHROCK (2005), ERTL (2007) und kürzlich HECK, NEGISHI und SUZUKI (2010). Das von OSTWALD entwickelte Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Salpetersäure durch Oxidation von Ammoniak am Platin-Kontakt ist noch heute von großer Bedeutung. In der gleichen Zeit wurden neue auf dem Prinzip der Katalyse basierende industrielle Prozesse wie das HABER–BOSCH-Verfahren zur Gewinnung von Ammoniak oder das FISCHER–TROPSCH-Verfahren zur Synthese von Kohlenwasserstoffen eingeführt
Aktualisiert: 2019-03-15
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