Peptide und Proteine stehen im Mittelpunkt vieler biologischer Prozesse -- von der intrazellulären Kommunikation bis zum programmierten Zelltod. Sie bilden damit eine wichtige Zielklasse für diagnostische und therapeutische Ansätze. Allerdings besitzen sie einschränkende Nachteile wie metabolische Instabilität und schlechte orale Bioverfügbarkeit. Eine Möglichkeit, diese zu umgehen, ist es, gezielt peptidähnliche Verbindungen herzustellen, die die pharmazeutische Wirkung der Peptide imitieren oder verbesserte Eigenschaften besitzen.
Bioinspirierte Peptidomimetika, insbesondere N-substituierte Glycin-Oligomere, die Peptoide, bieten mit der formalen Verschiebung der Seitenketten auf das Stickstoffatom des Rückgrates neben einem metabolischen Schutz gegen natürliche Proteolyse und einer enormen Variabilität der funktionellen Gruppen durch einfache chemische Synthese auch eine erhöhte Flexibilität und sind deshalb Schlüsselverbindungen auf dem Weg zur Entwicklung neuartiger Wirkstoffe und biologisch aktiver Substanzen.
Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine Vielzahl an linearen und zyklischen Peptoiden für ein weites Feld verschiedener Anwendungen synthetisiert, das von humanen Therapeutika über neuartige Fluorophore und spezifische Transporter bis hin zu Antibiotika gegen multiresistente Erreger reicht. Diese Arbeit stellt damit ein ausgezeichnetes Beispiel für die umfassenden Anwendungsmöglichkeiten peptoidischer Strukturen als Peptidomimetika dar.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Peptide und Proteine stehen im Mittelpunkt vieler biologischer Prozesse -- von der intrazellulären Kommunikation bis zum programmierten Zelltod. Sie bilden damit eine wichtige Zielklasse für diagnostische und therapeutische Ansätze. Allerdings besitzen sie einschränkende Nachteile wie metabolische Instabilität und schlechte orale Bioverfügbarkeit. Eine Möglichkeit, diese zu umgehen, ist es, gezielt peptidähnliche Verbindungen herzustellen, die die pharmazeutische Wirkung der Peptide imitieren oder verbesserte Eigenschaften besitzen.
Bioinspirierte Peptidomimetika, insbesondere N-substituierte Glycin-Oligomere, die Peptoide, bieten mit der formalen Verschiebung der Seitenketten auf das Stickstoffatom des Rückgrates neben einem metabolischen Schutz gegen natürliche Proteolyse und einer enormen Variabilität der funktionellen Gruppen durch einfache chemische Synthese auch eine erhöhte Flexibilität und sind deshalb Schlüsselverbindungen auf dem Weg zur Entwicklung neuartiger Wirkstoffe und biologisch aktiver Substanzen.
Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine Vielzahl an linearen und zyklischen Peptoiden für ein weites Feld verschiedener Anwendungen synthetisiert, das von humanen Therapeutika über neuartige Fluorophore und spezifische Transporter bis hin zu Antibiotika gegen multiresistente Erreger reicht. Diese Arbeit stellt damit ein ausgezeichnetes Beispiel für die umfassenden Anwendungsmöglichkeiten peptoidischer Strukturen als Peptidomimetika dar.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Durch die Verwendung von molekularen Transportern ist es möglich Substanzen, welche selbst nicht zellgängig sind, gezielt in Zellen zu transportieren. Für diesen Zweck werden häufig Peptoide (N-substituierte Glycin-Oligomere) verwendet. Diese Substanzklasse zeichnet sich unter anderem durch ihre hohe Stabilität gegenüber enzymatischem Abbau aus. Damit ein Peptoid als molekularer Transporter fungieren kann, muss dieses über positiv geladene Seitenketten verfügen. Zudem kann auch die intrazelluläre Verteilung eines Peptoids durch die Wahl der Seitenketten beeinflusst werden.
In der vorliegenden Arbeit wurden Peptoide mit neuen kationischen Seitenketten, wie z. B. Polyamine oder Triphenylphosphonium-Ionen, versehen und an Zellen getestet. Weiterhin wurden erstmals Rhodamin-, Cyanin und BODIPY-Farbstoffe mit polyfluorierten Substituenten dargestellt. Diese fluorigen Farbstoffe konnten sowohl für die Reinigung von Peptoiden mittels F-SPE als auch für Fluoreszenz-Experimente verwendet werden. Darüber hinaus konnte auch der Einfluss der Perfluoralkyl-Reste auf die Farbstoffe näher untersucht werden.
Aktualisiert: 2019-12-12
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