Die biologische Funktion des Collagens hängt von der Stabilität der Tripelhelixstruktur ab, was mithilfe von Collagen-Modellpeptiden (CMPs) untersucht werden kann. Prolinabgeleitete Module (ProMs) sind meist C2-verbrückte Diprolin-Derivate, welche wie die Peptidketten des Collagens in einer Polyprolin II helixartigen Konformation vorliegen. Daher eröffnete sich die Frage, ob ProM-modifizierte CMPs eine stabile Tripelhelix bilden. In der vorliegenden Arbeit wurden diverse ProM-CMPs hergestellt, wobei die tripelhelikale Faltung in CD-, MS- und NMR-Studien sowie in HSP47-Bindungsstudien und einer Röntgenstrukturanalyse bestätigt wurde. Denaturierungsexperimente und eine DFT-Konformationsanalyse lieferten zudem Struktur-Stabilitäts-Relationen mit vier stabilitätsrelevanten Aspekten für die ProM-CMPs. Mit Sekundärstrukturmimetika, wie den ProMs, können biochemische Strukturen und Interaktionen erforscht und gezielt beeinflusst werden.
Aktualisiert: 2020-12-26
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In der heutigen Zeit ist Krebs eine der häufigsten schweren Erkrankungen. Obwohl die Früherkennung deutlich ausgereifter ist, gilt es weiterhin fortgeschrittene Stadien, wie z.B. metastasierenden Krebs gezielt zu behandeln. Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit Studien zur Synthese enantiomerenreiner 3-substituierter Prolinderivate zwecks Einbaus in Prolin-basierte Sekundärstrukturmimetika, die bereits in Vorarbeiten gute Ergebnisse gegen Brustkrebsmetastasen zeigten. Zur stereoselektiven Synthese solcher Prolinderivate wurde neben einer Kupfer-katalysierten Umsetzung eine Rhodium-vermittelte Umsetzung nebst enzymatisch kinetischer Racematspaltung untersucht. Für die Kupfer-Katalyse galt es im Vorfeld geeignete Methoden an Modellsubstraten zu etablieren und die verwendeten oxidations- und säureempfindlichen Liganden insofern zu stabilisieren, dass sie luftstabile Komplexe bilden und so eine lagerbare, direkt einsetzbare Alternative darstellen. Abschließend wurde aus den herzustellenden 3-Vinylprolinen der Baustein ProM-1 und darauf aufbauend ein neuartiger ProM-basierter Inhibitor synthetisiert und für Koordinationsuntersuchungen zur Verfügung gestellt. Dieser zeigte eine verbesserte Koordination im Vergleich zu seinem Vorgänger.
Aktualisiert: 2019-12-27
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Im der vorliegenden Arbeit wurden neuartige Prolinbausteine und damit neue konformationell fixierte Diprolinanaloga durch stereoselektive Synthesen zugänglich gemacht. Diese PPII-Helix imitierenden Strukturmotive wurden durch computergestütze Modellierungen am Leibniz-Institut für Molekulare Pharmakologie in Berlin entworfen und zu Ena/VASP-EVH-1 Inhibitoren weiterentwickelt. Zur Steigerung der Bindungsaffinität wurde sowohl ein Diprolin-Scaffold mit invertiertem C-Terminus als auch ein tetracyclisches Tripeptidmimetikum hergestellt und in einen peptidischen Liganden inkorporiert. Zentrale Aspekte der Arbeit waren die Verwendung von D-Prolin als „inversem“ Baustein sowie eine substratinduzierte asymmetrische Aza-Diels-Alder-Reaktion.
Aktualisiert: 2018-07-31
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