Ein neues Konzept zur Synthese von Acetogeninen aus Annonaceae
16,19-cis-Murisolin
Julia Kerschbaumer
Julia Kerschbaumer hat ein neues, vereinfachendes Konzept zur Synthese von Naturstoffen aus der Klasse der Acetogenine aus Annonaceae entwickelt.
Aufbauend auf transannularen Reaktionen, die einen Zugang zu Synthesebausteinen mit definierter relativer Stereochemie eröffnen, hat die Autorin am Beispiel von 16,19-cis-Murisolin einen neuen Weg zu den vielfältig biologisch aktiven Acetogeninen aus Annonaceae erarbeitet. Diese polyketiden Naturstoffe kommen nur in der tropischen und subtropischen Pflanzenfamilie der Annonaceae vor.Das Konzept hat Julia Kerschbaumer erfolgreich für den Aufbau des zentralen Strukturmotivs im Naturstoff, eines 2,5-dialkylierten Tetrahydrofuran-Ringes mit flankierenden Hydroxy-Gruppen, angewendet. Die relative Stereochemie dieser Einheit war somit ohne aufwendige oder teure asymmetrische Transformationen zugänglich. Um schließlich die absolute Konfiguration festzulegen, wird nur eine enzymatische Reaktion benötigt.
Dieses Buch richtet sich an präparativ tätige Chemiker mit Interesse an vielstufigen Synthesen von Naturstoffen.
