Totalsynthese von Bulgarein, Synthesen von Modellverbindungen eines Cyclopentenon-Naturstoffs aus Tricholoma sulphureum und eines DKP-Naturstoffs aus Mycena rosella
Patrick Swieca
Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Synthesen von Naturstoffen aus Pilzen.
Der erste Teil beschäftigt sich dabei mit Naturstoffen mit einem Benzo[j]fluoranthengerüst, insbesondere mit der Totalsynthese von Bulgarein aus Bulgaria inquinans. Dabei wurden zwei über mehrere Stufen dargestellte Naphthalinbausteine über eine SUZUKI-Reaktion miteinander verknüpft. Ein säurekatalysierter Ringschluss über Polyphosphorsäure führte anschließend zum Benzo[j]fluoranthengerüst. Eine Oxidation mit Ammoniumcernitrat und anschließende Entschützung der Methylether führte letztlich zum Bulgarein mit einer Ausbeute von 25% über 4 Stufen.
Im zweiten Teil wird auf Naturstoffe mit einem Cyclopentenongerüst eingegangen, welche aus Tricholoma sulphureum isoliert werden konnten. Es wurden unterschiedlichste Furan-Derivate synthetisiert, welche in unterschiedlichen Experimenten zu Cyclopentenonen umgesetzt werden sollten.
Das letzte Kapitel beschäftigt sich mit einem Naturstoff mit DKP-System aus Mycena rosella. Das Rosellin C sollte durch eine peptidartige Knüpfung zweier Bausteine dargstellt werden.
