Gezielter molekularer Transport stellt ein probates Mittel zum effizienten Einsatz bioaktiver oder pharmazeutischer Wirkstoffe dar. Die vorliegende Dissertation befasst sich mit einer Klasse peptidomimetischer Transporter, den sog. Peptoiden, welche sich von zellpenetrierenden Peptidtransportern (CPPs) ableiten lassen.
In dieser Arbeit wurde ein neuer Cyclooctinlinker für die Festphasensynthese von Peptoiden eingesetzt, welcher eine einfache und metallfreie Anbindung von Aziden und damit auch eine postsynthetische Modifikation der Transporter erlaubt. Zusätzlich wurden Peptoidtransporter mit verschiedenen, neuartigen Fluorophoren konjugiert, um deren Potential in zellbiologischen Untersuchungen zu untermauern. Zu den eingesetzten Fluorophoren zählen, neben den bereits etablierten Cyaninen und Rhodaminen, die BOBIPY- und TADF-Farbstoffe. Darüber hinaus wurde ein wasserlösliches, fluoreszentes Single Chain Nanopartikelkonjugat auf der Basis eines Acrylsäurepolymers dargestellt, welches auf seine Eigenschaften als molekularer Transporter getestet werden soll.
Des Weiteren wurden zwei Substanzbibliotheken mit je 16 literaturunbekannten Peptoiden synthetisiert. Mit Hilfe einer Bibliothek lipophiler Transporter können die Grenzen der Lipophilie in der Gestaltung von Peptoidtransportern sowie deren antimikrobielle Wirkungsweise getestet werden. Eine Bibliothek aus Glycopeptoiden zielt neben einer Zellgängigkeit auch auf mögliche bioaktive Wirkungsweisen.
In einem letzten Teil wurde ein alternatives Transportsystem für den Wirkstofftransport von Paclitaxel vorgestellt. Es gelang, über zwei Syntheserouten eine orthogonal geschützte Folsäure darzustellen, welche Teil eines oral anwendbaren Wirkstoffs sein wird.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Die Pyridinium-Tetraaminosäure Desmosin ist einer der wichtigsten Vernetzer im Bindegewebeprotein Elastin. Da die bereits beschriebenen Totalsynthesen zum Desmosin viele Syntheseschritte und niedrige Gesamtausbeuten lieferten, sollten im Rahmen dieser Arbeit Analoga zu diesem Vernetzer dargestellt werden. Somit wurden verschiedene bioinspirierte Aminosäure-haltige Quervenetzer für Hydrogele synthetisiert. Diese Vernetzer bestanden aus unterschiedlichen Kernen, Spacern und funktionellen Endgruppen, um die EInflüsse dieser verschiedenen Vernetzer-Bestandteile auf die Hydrogel-Bildung untersuchen zu können. Dabei wurden als Kerne neutrale und positive Strukturelemente, wie Triazol und Triazolium eingesetzt. Über verschiedene Spacer wurden geschützte und entschützte Aminosäuren als Vernetzer-Endgruppen eingeführt. Die dargestellten Vernetzer sollten schließlich mithilfe der thiolierten Hyaluronsäure auf ihre Hydrogel-bildenden Eigenschaften hin untersucht werden. Die Vernetzer sollten über eine kupferkatalysierte Click-Reaktion aufgebaut werden. Somit wurde zunächst ein Baukasten aus unterschiedlichen Aziden und Alkinen zusammengestellt, welches anschließend für die Click-Reaktion zur Darstellung der gewünschten Click-Produkte verwendet werden sollte.
Aktualisiert: 2021-12-30
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Gezielter molekularer Transport stellt ein probates Mittel zum effizienten Einsatz bioaktiver oder pharmazeutischer Wirkstoffe dar. Die vorliegende Dissertation befasst sich mit einer Klasse peptidomimetischer Transporter, den sog. Peptoiden, welche sich von zellpenetrierenden Peptidtransportern (CPPs) ableiten lassen.
In dieser Arbeit wurde ein neuer Cyclooctinlinker für die Festphasensynthese von Peptoiden eingesetzt, welcher eine einfache und metallfreie Anbindung von Aziden und damit auch eine postsynthetische Modifikation der Transporter erlaubt. Zusätzlich wurden Peptoidtransporter mit verschiedenen, neuartigen Fluorophoren konjugiert, um deren Potential in zellbiologischen Untersuchungen zu untermauern. Zu den eingesetzten Fluorophoren zählen, neben den bereits etablierten Cyaninen und Rhodaminen, die BOBIPY- und TADF-Farbstoffe. Darüber hinaus wurde ein wasserlösliches, fluoreszentes Single Chain Nanopartikelkonjugat auf der Basis eines Acrylsäurepolymers dargestellt, welches auf seine Eigenschaften als molekularer Transporter getestet werden soll.
Des Weiteren wurden zwei Substanzbibliotheken mit je 16 literaturunbekannten Peptoiden synthetisiert. Mit Hilfe einer Bibliothek lipophiler Transporter können die Grenzen der Lipophilie in der Gestaltung von Peptoidtransportern sowie deren antimikrobielle Wirkungsweise getestet werden. Eine Bibliothek aus Glycopeptoiden zielt neben einer Zellgängigkeit auch auf mögliche bioaktive Wirkungsweisen.
In einem letzten Teil wurde ein alternatives Transportsystem für den Wirkstofftransport von Paclitaxel vorgestellt. Es gelang, über zwei Syntheserouten eine orthogonal geschützte Folsäure darzustellen, welche Teil eines oral anwendbaren Wirkstoffs sein wird.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Das Leben auf der Erde wäre ohne Peptide und Proteine nicht vorstellbar. Proteine sind die am häufigsten vorkommenden Makromoleküle in biologischen Systemen und in allen Zellen zu finden, wo sie unterschiedlichste Aufgaben übernehmen. Der Aufklärung ihrer Struktur und Funktion mithilfe moderner wissenschaftlicher Methoden kommt daher eine besondere Bedeutung zu. Im Rahmen dieser Doktorarbeit wurden verschiedene Methoden zur selektiven Funktionalisierung von Peptiden entwickelt, der Fokus lag dabei auf der Entwicklung einer Fluoreszenz-erzeugenden Peptidligation, was durch die Anwendung einer Cu(I)-katalysierten Cycloadditionsreaktion erreicht werden konnte.
Aktualisiert: 2019-09-11
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