Diese Dissertation beschreibt u.a. die Synthese und Charakterisierung neuartiger P,N-Ligandensysteme sowie deren Metallkomplexe, wobei ein besonderer Fokus auf den photophysikalischen Eigenschaften der Komplexe lag. Hierfür wurden drei unterschiedliche bifunktionelle Ligandensysteme, welche sowohl Stickstoff- als auch Phosphan bzw. Phosphansulfid-Funktionalitäten besitzen, synthetisiert. Als neuartige Liganden wurden ein Triarylphosphan-funktionalisiertes ß-Diketimin (PNac-H), ein Phosphan-funktionalisierter Amidin-Ligand (DPPM-C(N-Dipp)2H) sowie ein Phosphan- bzw. Phosphansulfid-funktionalisiertes BIAN-Ligandensystem ((S)PPh2-BIAN) realisiert. Aufgrund der unterschiedlichen Donorstellen (harte Stickstoff- und weiche Phosphan-Einheiten) der entsprechenden Liganden konnten mittels Metallkoordination unterschiedliche Koordinationspolyeder aufgebaut sowie selektive Metallkoordinationen realisiert werden. Die dargestellten P,N-Systeme erwiesen sich demnach als geeignete, multifunktionale Liganden zum Aufbau von mono- und bimetallischen Komplexen. Die spezifische Struktur des PNac-Ligandensystems ermöglichte u.a. die Stabilisierung einer reaktiven, subvalenten Ni(I)-Spezies, welche nachfolgend hinsichtlich ihrer Reaktivität und der Aktivierung kleiner Moleküle untersucht wurde. Für ausgewählte Metallkomplexe wurden zudem deren photophysikalischen Eigenschaften näher betrachtet.
Aktualisiert: 2023-01-01
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Aktualisiert: 2019-07-04
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Protonengekoppelte Elektronentransfer (PCET) Reaktionen spielen eine wichtige Rolle in der Biologie. Diese Arbeit übernimmt und erweitert Ansätze, das Konzept der PCET Reaktionen auch für molekulare Komplexe auszunutzen.
Auf Grundlage der Synthese einiger neuartiger protonresponsiver Liganden wurden geeignete 3d-Metall- und Rheniumkomplexe synthetisiert und vollständig charakterisiert. Ein Fokus liegt zunächst auf der hypothetischen PCET Reaktion zweier isoelektronischer, dinuklearer Kupferkomplexe. Für einige 3d-Metallionen bereits beschrieben, konnte für das Kupfer zum ersten Mal die thermodynamische Kopplung von ionisierbaren NH-Imidazolyl-, auch im Vergleich zu NH-Pyrazolyl-Protonen, und dem Elektronentransfer quantifiziert werden.
Geeignete Katalysatoren können über PCET Schritte energetisch günstige Reaktionspfade für die Aktivierung kleiner Moleküle ermöglichen. Hierbei besonders interessant ist der Einsatz entsprechender synthetischer Elektrokatalysatoren für die Reduktion von Kohlenstoffdioxid. So wird die Anwendung einiger Cobalt- und Eisenkomplexe als CO2-Reduktionskatalysatoren untersucht, auch da Verbindungen mit entsprechenden Strukturmotiven sich als hierfür hochaktiv erwiesen haben. Die dinuklearen Rheniumkomplexe stellen eine Weiterentwicklung zu fac-[ReI(CO)3Cl(LNN)]-Komplexen dar, bekannte Katalysatoren für die Reduktion von CO2. Hier lieferte eine detaillierte spektroskopische und theoretische Studie zum einen ein genaues Bild der Reduktionschemie dieser neuartigen Verbindungen und zum anderen Rückschlüsse auf den Einfluss der internen Protonenquelle auf deren Reaktivität in der elektrokatalytischen CO2-Reduktion. Zur Überprüfung und Quantifizierung der CO2-Reduktionsprodukte wurden Protokolle etabliert.
Aktualisiert: 2021-04-16
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Die steigende Umweltverschmutzung durch Kunststoffe wie Polypropylen oder Polyethylen regt zur Suche nach alternativen, biologisch abbaubaren Verpackungsmaterialien an. Eins dieser biologisch abbaubaren Polymere ist Polylactid (PLA).
Im Jahr 2015 wurden weltweit 322 Millionen Tonnen Kunststoffe hergestellt, davon 18.5 Millionen Tonnen in Deutschland. Von den weltweit 1.7 Millionen Tonnen aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnenen Biokunststoffen sind nur 39% auch biologisch abbaubar. PLA nimmt mit ca. 12% fast ein Drittel dieser biologisch abbaubaren Polymere ein.
Europa ist nach Asien der führende Markt für Biokunststoffe. Polylactid wird aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnen.
Aktualisiert: 2023-03-30
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Seit der Entdeckung des [2.2]Paracyclophans durch Brown und Farthing 1949 wurden diese besonderen Kohlenwasserstoffe vielfach erfolgreich für Anwendungen in der asymmetrischen Synthese eingesetzt. Dennoch erschweren bis heute die strukturellen und elektronischen Eigenschaften des [2.2]Paracyclophan-Grundgerüsts seine synthetische Einsetzbarkeit als planar-chirales Analogon eines Phenylrings.
Im ersten Teil dieser Arbeit wurde daher eine Syntheseroute zu verschiedenen mono- und disubstituierten [2.2]Paracyclophanen mit zusätzlichen Stickstoffheterocyclen erarbeitet, die bei Metallkoordination stabile fünfgliedrige Metallacyclen ausbilden können. Dabei wird durch die Etablierung eines Stille-Kreuzkupplungsprotokolls eine modulare Synthese von isomeren mono- und disubstituierten Pyridyl[2.2]paracyclophanen vorgestellt. Darüber hinaus wird die Darstellung kationischer Rutheniumkomplexe über eine diastereoselektive Cycloruthenierung unter C-H-Aktivierung des [2.2]Paracyclophangerüsts besprochen. Neben Ruthenium-komplexen konnten auch Kupfer(I)-komplexe gemischter P,N-Liganden synthetisiert werden, wobei überraschenderweise eine Phosphinierung einer Stille-Kupplung bevorzugt wird.
Im zweiten Teil der Arbeit konnte die Eignung [2.2]Paracyclophan-basierter N,O-Chelatliganden für die Hydroaminierung und Hydroaminoalkylierung demonstriert werden. Dazu wurden zunächst Syntheserouten zu den racemischen und enantiomerenreinen Liganden entwickelt, bevor deren Titan- und Tantalkomplexe in der Hydroaminierung und Hydroaminoalkylierung eingesetzt wurden.
Aktualisiert: 2022-12-21
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Die Chemikerin Yvonne Gnas stellt in diesem Buch verschiedene Aspekte der asymmetrischen Synthese in der organischen Chemie dar.
Zunächst untersucht Sie diastereoselektive Hydrierungen verschiedener N-Heterocyclen. Neben Pyrazinen und Pyrrolen wird auch die heterogene Reduktion von Pyridinen thematisiert und genauer bewertet. Die Autorin befasst sich zudem mit der Synthese chiraler Metallkomplexe durch Selbstorganisation. Die verwendeten Liganden bilden sich erst in Reaktion mit dem Metallsalz und erlauben eine leichte Variation der Komplexe. Ferner betrachtet sie die Synthese eines chiralen Diborats, das beispielsweise zur Durchführung von asymmetrischen organokatalytischen Reaktionen eingesetzt werden konnte. Genauer untersucht wurde dabei der Unterschied zu den bislang meist verwendeten Monoanionen.
Das Buch von Yvonne Gnas richtet sich besonders an Chemiker mit einem tiefer gehenden Interesse für asymmetrische Katalyse. Darüber hinaus liefert es einen guten Überblick über heterogene Hydrierungen und asymmetrische Organokatalyse.
Aktualisiert: 2020-06-01
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