Andreas Lerchen untersucht verschiedene Parameter von unterschiedlichen dirigierenden Gruppen für neuartige Transformationen mittels RhodiumIII-Katalyse. Die dabei gefundenen Methoden werden zunächst erfolgreich optimiert und anschließend auf den Anwendungsbereich getestet. Dadurch kann der Autor ein neuartiges breites Reaktionsspektrum für RhIII-katalysierte C–H-Bindungsaktivierung abdecken. Unter den erhaltenen Produkten befinden sich auch die pharmazeutisch bedeutsamen neutralen Cinnolin-Derivate sowie chlorierte Reaktionsprodukte.
Aktualisiert: 2023-07-02
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Christian Matheis konnte eine neue dehydrierende Kupplungsreaktion von Arenen mit Alkoholen in Gegenwart eines Kupfer/Silber-Katalysatorsystems entwickeln. Diese intermolekulare C–H-Alkoxylierung bietet einen bequemen Zugang zu der wichtigen Substanzklasse der Arylether. Die Anwendungsbreite demonstriert der Autor anhand einer Vielzahl unterschiedlich funktionalisierter Arene und mithilfe des Katalysatorsystems gelingen ihm ebenfalls Alkoxylierungen benzylischer C–H-Gruppen unter Bildung von Benzylalkylethern. Durch eine Reihe mechanistischer Studien konnte er ein vertieftes Verständnis über den Ablauf der dehydrierenden Alkoxylierung gewinnen.
Aktualisiert: 2023-07-02
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Christian Matheis konnte eine neue dehydrierende Kupplungsreaktion von Arenen mit Alkoholen in Gegenwart eines Kupfer/Silber-Katalysatorsystems entwickeln. Diese intermolekulare C–H-Alkoxylierung bietet einen bequemen Zugang zu der wichtigen Substanzklasse der Arylether. Die Anwendungsbreite demonstriert der Autor anhand einer Vielzahl unterschiedlich funktionalisierter Arene und mithilfe des Katalysatorsystems gelingen ihm ebenfalls Alkoxylierungen benzylischer C–H-Gruppen unter Bildung von Benzylalkylethern. Durch eine Reihe mechanistischer Studien konnte er ein vertieftes Verständnis über den Ablauf der dehydrierenden Alkoxylierung gewinnen.
Aktualisiert: 2023-07-02
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Metalloide Cluster der allgemeinen Zusammensetzung MnRm (n > m; M = Metall; R = sterisch anspruchsvoller Rest) repräsentieren den Übergangsbereich zwischen molekularer und metallischer Phase und helfen, Struktur-Eigenschafts-Beziehungen näher zu beleuchten. Die Synthese metalloider Cluster des Germaniums erfolgte über die Disproportionierungsreaktion von subvalenten Germanium(I)-Halogeniden, welche über die präparative Kokondensationstechnik hergestellt wurden und anschließender Substitution der Halogenatome mit sterisch anspruchsvollen Resten. Mit [Ge14Br8(PEt3)4] wurde erstmals eine Zwischenstufe der Disproportionierungsreaktion von Ge(I)X (X = Cl, Br) auf dem Weg zu elementarem Germanium isoliert und strukturell charakterisiert, welche erstmals Licht auf diesen komplexen Mechanismus wirft. Es wurden Reaktivitätsuntersuchungen mit dieser Verbindung durchgeführt, sowie Versuche den Bildungsmechanismus dieses Clusters zu verstehen. Zudem wurde die Reaktivität von Germanium(II)-Chlorid gegenüber Chalkogenid-Reagenzien bestimmt, wobei zum Teil unerwartete Verbindungen erhalten wurden.
Aktualisiert: 2023-01-01
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Andreas Lerchen untersucht verschiedene Parameter von unterschiedlichen dirigierenden Gruppen für neuartige Transformationen mittels RhodiumIII-Katalyse. Die dabei gefundenen Methoden werden zunächst erfolgreich optimiert und anschließend auf den Anwendungsbereich getestet. Dadurch kann der Autor ein neuartiges breites Reaktionsspektrum für RhIII-katalysierte C–H-Bindungsaktivierung abdecken. Unter den erhaltenen Produkten befinden sich auch die pharmazeutisch bedeutsamen neutralen Cinnolin-Derivate sowie chlorierte Reaktionsprodukte.
Aktualisiert: 2023-04-01
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Christian Matheis konnte eine neue dehydrierende Kupplungsreaktion von Arenen mit Alkoholen in Gegenwart eines Kupfer/Silber-Katalysatorsystems entwickeln. Diese intermolekulare C–H-Alkoxylierung bietet einen bequemen Zugang zu der wichtigen Substanzklasse der Arylether. Die Anwendungsbreite demonstriert der Autor anhand einer Vielzahl unterschiedlich funktionalisierter Arene und mithilfe des Katalysatorsystems gelingen ihm ebenfalls Alkoxylierungen benzylischer C–H-Gruppen unter Bildung von Benzylalkylethern. Durch eine Reihe mechanistischer Studien konnte er ein vertieftes Verständnis über den Ablauf der dehydrierenden Alkoxylierung gewinnen.
Aktualisiert: 2023-03-14
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Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine Palladium-katalysierte C-C-Kupplung von Phenolen unter Einsatz von Carbamaten als ortho-dirigierenden Gruppen entwickelt. Bei der Reaktion konnte eine oxidative Kupplung in ortho- oder para-Position des Phenols beobachtet werden. Ausgehend von 27 eingesetzten Phenolen konnten bei 19 die erwarteten Produkte synthetisiert werden, acht Phenole zeigten unter den gewählten Reaktionsbedingungen keine Reaktion. In einem weiteren Teilprojekt dieser Arbeit konnte ein Modellsubstrat für den Naturstoff (+)-Tetrandrin in sechs Stufen erfolgreich synthetisiert werden.
Aktualisiert: 2019-12-27
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Andreas Lerchen untersucht verschiedene Parameter von unterschiedlichen dirigierenden Gruppen für neuartige Transformationen mittels RhodiumIII-Katalyse. Die dabei gefundenen Methoden werden zunächst erfolgreich optimiert und anschließend auf den Anwendungsbereich getestet. Dadurch kann der Autor ein neuartiges breites Reaktionsspektrum für RhIII-katalysierte C–H-Bindungsaktivierung abdecken. Unter den erhaltenen Produkten befinden sich auch die pharmazeutisch bedeutsamen neutralen Cinnolin-Derivate sowie chlorierte Reaktionsprodukte.
Aktualisiert: 2023-04-04
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Christian Matheis konnte eine neue dehydrierende Kupplungsreaktion von Arenen mit Alkoholen in Gegenwart eines Kupfer/Silber-Katalysatorsystems entwickeln. Diese intermolekulare C–H-Alkoxylierung bietet einen bequemen Zugang zu der wichtigen Substanzklasse der Arylether. Die Anwendungsbreite demonstriert der Autor anhand einer Vielzahl unterschiedlich funktionalisierter Arene und mithilfe des Katalysatorsystems gelingen ihm ebenfalls Alkoxylierungen benzylischer C–H-Gruppen unter Bildung von Benzylalkylethern. Durch eine Reihe mechanistischer Studien konnte er ein vertieftes Verständnis über den Ablauf der dehydrierenden Alkoxylierung gewinnen.
Aktualisiert: 2023-04-04
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Palladium-katalysierte C-C-Bindungsknüpfungen gehören zu den wichtigsten Reaktionen zur Synthese komplexer organischer Verbindungen. Durch die stetige Weiterentwicklung immer aktiverer Katalysatorsysteme werden Kreuzkupplungen reaktionsträger Substrate unter milden Reaktionsbedingungen ermöglicht.
Sebastian Würtz beschreibt die effiziente Synthese neuartiger chiraler und achiraler Bioxazolin-abgeleiteter Carbenvorläufer (IBiox) als Liganden für Palladium-Katalysatoren. So kann ausgehend von kommerziell erhältlichem (-)-Menthon in wenigen Schritten ein außergewöhnlich sterisch anspruchsvoller, chiraler IBiox-Ligand dargestellt werden. Der korrespondierende Palladium-Komplex ist ein sehr effizienter Katalysator für die asymmetrische intramolekulare alpha-Arylierung zur Synthese von Oxindolen mit bemerkenswert hohen Enantiomerenüberschüssen.
Die Übergangsmetall-katalysierte C-H-Aktivierung unter Knüpfung von neuen C-C-Bindungen erlaubt die direkte Umsetzung unfunktionalisierter Substrate. Diese noch relativ junge Methode stellt eine attraktive Alternative zu den klassischen Kreuzkupplungsreaktionen dar. Sebastian Würtz beschreibt eine neuartige Synthese hochfunktionalisierter Indole, die ausgehend von N-Arylenaminen unter Aktivierung zweier C-H-Bindungen durch Palladium-Katalyse gebildet werden können.
Die gezeigten Ergebnisse können als Inspiration für weitere Entwicklungen im Bereich der Katalysatorforschung mit Blick auf herausfordernde Kreuzkupplungsreaktionen dienen.
Aktualisiert: 2020-06-01
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