Aktualisiert: 2022-03-22
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Beiträge zur DGMK-Fachbereichstagung Konversion von Biomassen und Kohlen vom 9.-11.Mai 2016 in Rotenburg a.d.Fulda
Schlüsselwort: Hydrierung
Neue Phospholan-basierte P,N-Chelatoren zur Katalyse
Die Methode zur Synthese von Verbindungen wie 79 ist sehr flexibel und bietet einen Zugang zu einer Vielzahl möglicher Chelatoren. Statt Anilin als Amin zu verwenden, besteht die Möglichkeit sekundäre cyclische Amine wie Pyrrolidin oder Morpholin einzusetzen. Chirale Amine wie Prolinol ließen sich ebenfalls erfolgreich in der Synthese einsetzen. Zu der Variation des Amins besteht außerdem eine große Auswahl an möglichen Rückgraten; so stehen eine Vielzahl von verwendbaren Dichloriden zur Verfügung welche 3-,4-,5-oder 6-gliedrige Carbo-oder Heterocyclen aufweisen. Neben der Synthese von weiteren Vertretern dieser Chelatoren-Klasse ist der Einsatz dieser Verbindungen in der asymmetrischen Synthese zum Testen ihrer jeweiligen Eigenschaften sinnvoll. Auch wenn die bisherigen Tests der synthetisierten P,N-Chelatoren in C=C,C=N und C=O Hydrierungsreaktionen eher enttäuschend verliefen, so kann durch eine Optimierung der Versuchsbedingungen, einem Wechsel der Substrate oder auch einem Tausch der asymmetrischen Reaktion eine Verbesserung der Kennzahlen wie TON, TOF und ee erreicht werden.
Aktualisiert: 2021-03-31
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Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen
Dieser Buchtitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieser Titel erschien in der Zeit vor 1945 und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.
Aktualisiert: 2023-01-31
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Ruthenium-NHC-katalysierte asymmetrische Arenhydrierung
Christoph Schlepphorst entwickelt ein rationales Ligandendesign für die Ruthenium-NHC-katalysierte asymmetrische Hydrierung (hetero-)aromatischer Verbindungen. Zudem synthetisiert er eine Reihe von entsprechenden Carbenvorläufern und charakterisiert diese. Die synthetisierten Carbenvorläufer werden außerdem auf ihre Eignung als Liganden in Ru-NHC-katalysierten Hydrierreaktionen getestet. Der Autor optimiert bei diesem Vorgehen die asymmetrische Hydrierung ungeschützter monosubstituierter Pyrazine im Hinblick auf die Reaktionsbedingungen und kann Enantiomerenverhältnisse von bis zu 91:9 mit einem der neuen Liganden erreichen.
Aktualisiert: 2023-03-14
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Synthese von chiralen Betti-Basen-basierten Phosphorliganden und deren Anwendung in der asymmetrischen Katalyse
Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese chiraler Betti-Basen und davon abgeleiteten Phosphorliganden. Dabei wird das Strukturmotiv des bereits bekannten Bettiphos-Liganden aufgegriffen und an verschiedenen Stellen modifiziert. Auf diese Weise werden neuartige bidentate Phosphin-Phosphorodiamidite sowie monodentate Phosphorodiamidite und Phosphoramidite dargestellt und so die Ligandenfamilie des Bettiphos-Liganden erweitert. Insbesondere wird hierbei der Einfluss der variierten Strukturelemente auf die Konfiguration des während der Synthese neu gebildeten Stereozentrums am Phosphoratom untersucht. Anschließend erfolgt die Anwendung der dargestellten Liganden in der asymmetrischen Katalyse. Zunächst werden die bidentaten Phosphin-Phosphorodiamidit-Liganden in der asymmetrischen Hydroformylierung getestet. Weiterhin werden die Liganden in der asymmetrischen Hydroaminomethylierung eingesetzt. Hierbei handelt es sich um eine Reaktionskaskade aus Hydroformylierung, Kondensation des Aldehyds mit einem Amin und anschließender Hydrierung des Imins oder Enamins. Die asymmetrische Hydrierung β-funktionalisierter Enamine stellt dabei den enantiodiskriminierenden Schritt dar, weswegen sie separat untersucht wird. Hier werden neben den Phosphin-Phosphorodiamiditen ebenfalls die monodentaten Phosphorodiamidite und Phosphoramidite eingesetzt. Zusätzlich wird das Ligandenscreening auf kommerziell erhältliche chirale Phosphorliganden ausgeweitet. In der asymmetrischen Hydroaminomethylierung von Vinylestern wurden als Nebenprodukte α-Amidoketone beobachtet. Deren gezielte Darstellung wird ebenfalls genauer untersucht.
Aktualisiert: 2020-01-15
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Heterogen katalysierte Hydrierung wässriger Bernsteinsäurelösungen
Die Herstellung von Chemikalien erfolgt derzeit größtenteils auf Basis von fossilen Rohstoffen wie Erdöl, Erdgas und Kohle. Durch den hohen Verbrauch und eine limitierte Verfügbarkeit werden alternative Prozesse basierend auf nachwachsenden Rohstoffen zunehmend attraktiver. Ein Beispiel für solche nachhaltigen Synthesewege ist die Herstellung von gamma-Butyrolacton (GBL), 1,4-Butandiol (BDO) und Tetrahydrofuran (THF) aus Bernsteinsäure. BDO wird auch heute noch überwiegend durch die Reppe-Synthese hergestellt. Andere Herstellungsrouten basieren auf der Hydrierung von Maleinsäurederivaten, die gegenwärtig aus Butan gewonnen werden. Als alternativer Rohstoff kann Bernsteinsäure genutzt werden, die durch die Fermentation von Zuckern erhalten wird und in wässriger Lösung anfällt.
In dieser Arbeit wurden Untersuchungen zur Entwicklung eines Verfahrens für die Hydrierung wässriger Bernsteinsäurelösungen durchgeführt. Neben der Auswahl eines geeigneten Katalysators war die Entwicklung einer geeigneten Analysemethode für die Produktmischung und die Berücksichtigung der Phasengleichgewichte im Reaktor Gegenstand der Untersuchungen. Zur Ermittlung des Reaktionsnetzwerks und der Reaktionskinetik wurden systematische Versuche an einem pulverförmigen Hydrierkatalysator in einem absatzweise betriebenen Rührkesselreaktor durchgeführt. Mit Hilfe geeigneter kinetischer Ansätze konnte anschließend die Reaktionskinetik für ein vereinfachtes Reaktionsnetzwerk beschrieben werden. Abschließend wurden geeignete Reaktorkonzepte für die Bernsteinsäure ausgewählt und industrielle Reaktoren ausgelegt. Die Ergebnisse zeigen, dass der Einsatz eines Schlaufenreaktors eine interessante Alternative zu klassischen Reaktorkonzepten für die Hydrierung wässriger Bernsteinsäurelösungen darstellt.
Aktualisiert: 2021-12-20
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Deaktivierung heterogener Katalysatoren zur Hydrierung von Oxo-Aldehyden
Oxo-Alkohole sind wichtige Zwischenprodukte der Petrochemie und werden z.B. zur Herstellung von Weichmachern benötigt. Zu ihrer Herstellung werden die durch Hydroformylierung gewonnenen Aldehyde hydriert.
In dieser Arbeit wurde dabei insbesondere die Hydrierung von Nonanal untersucht. Das Ziel der Arbeit war die Aufklärung des Desaktivierungsmechanismus bei der großtechnischen Hydrierung von Oxo-Aldehyden an heterogenen Cu/Ni/Cr-Katalysatoren sowie deren mögliche Verhinderung. Besonderes Augenmerk lag auf der Untersuchung der Katalysatoreigenschaften-Wirkungs-Beziehung vor dem Hintergrund der beobachteten Nebenreaktionen, die bei der Zielreaktion der 1-Nonanalhydrierung zum korrespondierenden Alkohol auftreten.
Aktualisiert: 2020-12-08
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Ruthenium-NHC-katalysierte asymmetrische Arenhydrierung
Christoph Schlepphorst entwickelt ein rationales Ligandendesign für die Ruthenium-NHC-katalysierte asymmetrische Hydrierung (hetero-)aromatischer Verbindungen. Zudem synthetisiert er eine Reihe von entsprechenden Carbenvorläufern und charakterisiert diese. Die synthetisierten Carbenvorläufer werden außerdem auf ihre Eignung als Liganden in Ru-NHC-katalysierten Hydrierreaktionen getestet. Der Autor optimiert bei diesem Vorgehen die asymmetrische Hydrierung ungeschützter monosubstituierter Pyrazine im Hinblick auf die Reaktionsbedingungen und kann Enantiomerenverhältnisse von bis zu 91:9 mit einem der neuen Liganden erreichen.
Aktualisiert: 2023-04-04
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Frustrierte Lewis-Paare – Neue Reaktivität durch Modulation von Lewis-Säure und Lewis-Base
Modulation der elektronischen Eigenschaften von FLPs erlaubt Hydrierung neuer Substrate.
Aktualisiert: 2021-10-28
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Selektivitätssteuerung in der asymmetrischen Katalyse durch Kombination von tropos-Liganden mit chiralen Reaktionsmedien und Additiven
Diese Dissertation beschäftigt sich mit der Verwendung von bidentaten tropos-Liganden (tropos (griech.) = drehen), welche durch Kombination mit chiralen Additiven für Anwendungen in der asymmetrischen Übergangsmetall-Katalyse nutzbar gemacht werden. Hierzu zählen insbesondere bidentate Phosphin-Liganden wie tropos-BIPHEP, welche u.a. mit Prolin-basierten ionischen Flüssigkeiten kombiniert werden. Darüber hinaus werden Synthesen neuer 5,5'-disubstituierte tropos-BIPHEP Derivate vorgestellt, welche zusätzliche Wechselwirkungsmöglichkeiten aufweisen. Durch Kenntnis und Kontrolle der Reaktionsbedingungen bei der Katalysatorkomplexierung lässt sich die Selektivität einer Reaktion steuern. Das Potential so kontrollierter Katalysatorsysteme wird in der asymmetrischen Hydrierung von C-C-Doppelbindungen und bei asymmetrischen Hydroborierungen vorgestellt.
Aktualisiert: 2019-12-12
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Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen
Dieser Buchtitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieser Titel erschien in der Zeit vor 1945 und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.
Aktualisiert: 2023-04-04
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Dichtefunktionaluntersuchungen zur Reaktivität von non-IPR-Fullerenen
Kleine Fullerene stellen ein wichtiges Teilgebiet der Forschung an nanostrukturierten Kohlenstoffmaterialien dar. Sie sind jedoch sehr reaktiv, da sie die Regel der isolierten Fünfringe (IPR) verletzen. Experimentell können non-IPR-Fullerene mit Wasserstoff- oder Halogenatomen stabilisiert und als Derivate isoliert werden. Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der quantenchemischen Untersuchung möglicher Produkte mit dem Ziel, die Stabilität der experimentell beobachteten Strukturen zu erklären und darüberhinaus weitere besonders stabile Strukturen vorherzusagen.
Aktualisiert: 2021-02-11
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Bücher zum Thema Hydrierung
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